[发明专利]芳香酮肟类光引发剂化合物有效

专利信息
申请号: 201010233204.1 申请日: 2010-07-21
公开(公告)号: CN101941920A 公开(公告)日: 2011-01-12
发明(设计)人: 张永波;赵新阳;王衍超;王智刚;宋怀海 申请(专利权)人: 深圳市有为化学技术有限公司
主分类号: C07C251/56 分类号: C07C251/56;C07C251/58;C07C251/62;C07C323/22;C07C323/47;C07C255/62;C07C323/63;C07C251/66;C07C251/68;C07D295/112;C07D303/23;C07D335/16;C0
代理公司: 深圳市康弘知识产权代理有限公司 44247 代理人: 胡朝阳;孙洁敏
地址: 518000 广东省深圳市南山*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 芳香 酮肟类光 引发 化合物
【说明书】:

【技术领域】

本发明涉及一些新的单或双官能团芳香酮肟类化合物及该类化合物作为烯不饱和体系自由基聚合光引发剂的用途。该类化合物的特点是不仅结构上含有共同的C=N-O关键基团,而且制备工艺上使用相同的底物。

【背景技术】

肟酯类化合物作为光引发剂近年来研究活跃,已有较多专利文献报道,例如专利CN1514845A,CN1720245A,CN101014569A,CN101321727A,CN101679394A,CN101687794A,CN99108598,CN02811675,CN1800885A,CN1928716A,CN101158812A,CN101525393A,CN101634807A,US3558309,US4255513,US6596445B1,JP2010024296A,以及WO2010052882A1,WO2008138733A1,WO0052530A1,WO2007071497A1,WO2009019173A1,WO2009147031A2,WO2009147033A1。但是,虽然肟酯类化合物作为光引发剂在上世纪七十年代已有文献报道(European Polymer Journal,1970,6,933),并在早期出现过商业化的产品如Quantacure PDO,真正有实用价值的很少,这主要是该类化合物稳定性和活性的综合性能常常欠佳。因此,研发新的具有高引发活性,容易制备,热稳定性和储存稳定性好,特别是成本低廉且易于操作的光引发剂仍然是光聚合领域值得探索的方向。此外,虽然肟酯类化合物报道较多,但芳香酮肟醚作为新型化合物类别尚未见报道。

【发明内容】

本发明公开了一类结构通式为(I-VIII)的化合物,该化合物可以单独作为光引发剂使用,也可用做烯不饱和化合物或含有烯不饱和化合物的混合物的光聚合作用的光引发剂。

该类化合物的特点是具有单(通式I和II)或双取代的芳香酮肟醚或酮肟酯类分子结构(通式III-VIII),其中Ar1和Ar2彼此独立地是一个取代或未取代的含有6-32个碳原子的芳香基团或含杂原子(氮或硫)的芳香基团;R1和R2彼此独立地是氢或直链或支链的含有1-24个碳原子的烷基取代基,该取代基可以被1-6个氧,氮,或硫原子间隔,该取代基上可以含有取代芳基,或含有具有3-8个碳原子的环;R1和R2,或者Ar1和R1或R2;或者Ar2和R3,或者Ar1和R1或R2可以形成一个环状结构;Q是一个含有1-32个碳原子的二价联结结构。R3是氢,CN,CF3,CF2R1,CFR1R2,或Ar1;R4是氢,CF3,CF2H,CFH2,含有1-12个碳原子的直链或支链,环状或非环烷基取代基,或Ar1;R5是氢,三烷基或烷氧基硅基,或含有1-12个碳原子的直链或支链,环状或非环烷基取代基;n取值1或2,当n=1时,X是Ar1,当n=2时,X是Q。

上述化合物可以单独作为引发剂使用,也可以与另一种光引发剂和/或与其它添加剂结合使用。

本发明提出的化合物作为光引发剂具有高引发活性,容易制备,热稳定性和储存稳定性好的特点,此外,易于操作,且成本低廉。

【具体实施方式】

本发明提供一些单或双官能团芳香酮肟醚(I,III,IV)和酮肟酯类(II和V-VIII)化合物及含有该化合物的光引发剂。这些化合物可以方便地从工业上易得的羟基酮或溴代酮原料制备,它们的特点是不仅结构上含有共同的C=N-O关键基团,而且制备工艺上使用相同的底物。上述化合物具有如下的结构通式(I-VIII):

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