[发明专利]一种喹啉衍生物-N-氧化物配体及其制备方法和应用无效
申请号: | 201010234269.8 | 申请日: | 2010-07-23 |
公开(公告)号: | CN101899003A | 公开(公告)日: | 2010-12-01 |
发明(设计)人: | 姚志艺;蒋晟 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术学院 |
主分类号: | C07D215/60 | 分类号: | C07D215/60;B01J31/22;C07B43/04;C07C209/10;C07C211/47;C07C211/52;C07C211/45;C07C213/02;C07C217/84;C07D295/073;C07D295/023;C07D295/033;C0 |
代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 31001 | 代理人: | 吴宝根 |
地址: | 200235 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹啉 衍生物 氧化物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种喹啉衍生物-N-氧化物配体,其特征在于其都包含了杂原子O或N,能够与铜离子协调形成一个过渡的六元环,所述的配体可以由以下通式(I)表示:
其中:
R1选自氢或羟基;
R2-R6各自独立地选自氢、卤素、羟基、C1-C6烷氧基、直链或支链的饱和或不饱和C1-C6烃基、C3-C7环烃基、苄基、芳香基或5-7元杂环,R2-R6可以相同或不同;
R7选自氢、羧基、C1-C6烷酯基、直链或支链的饱和或不饱和C1-C6烃基。
2.如权利要求1所述的一种喹啉衍生物-N-氧化物配体,其特征在于所述配体通式中优选R1-R6是氢,R7是羧基,即喹啉-2-羧酸N-氧化物。
3.如权利要求1所述的一种喹啉衍生物-N-氧化物配体,其特征在于所述配体通式中优选R1-R6是氢,R7是甲酯基,即甲基喹啉-2-羧酸N-氧化物。
4.如权利要求1所述的一种喹啉衍生物-N-氧化物配体,其特征在于所述配体通式中优选R1是羟基,R2-R7是氢,即8-羟基喹啉-N-氧化物。
5.如权利要求2所述的一种喹啉衍生物-N-氧化物配体的制备方法,其特征在于步骤如下:
将喹啉-2-羧酸溶于干燥的CH2Cl2,冷却至0℃,边搅拌边加入间氯过氧苯甲酸的CH2Cl2溶液,约20min加完,50min后,加入NaHCO3溶液淬灭反应,移去冰水浴,反应混合物升至室温,用饱和食盐水洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,浓缩得到白色固体,硅胶柱层析纯化后得一种喹啉衍生物-N-氧化物配体即喹啉-2-羧酸N-氧化物白色固体;
其中喹啉-2-羧酸、间氯过氧苯甲酸、CH2Cl2和NaHCO3溶液的摩尔体积比,即为喹啉-2-羧酸∶间氯过氧苯甲酸∶CH2Cl2∶NaHCO3溶液为100mmol∶95~105mmol∶200~250mL∶30~40mL。
6.如权利要求3所述的一种喹啉衍生物-N-氧化物配体的制备方法,其特征在于步骤如下:
将亚硫酰氯溶于无水甲醇中,冷却至0℃,向溶液中加入喹啉-2-羧酸N-氧化物,回流反应1h。反应液浓缩,再溶于CH2Cl2,分别用水和饱和食盐水洗涤,有机相用无水Na2SO4干燥,浓缩,得一种喹啉衍生物-N-氧化物配体即甲基喹啉-2-羧酸N-氧化物白色固体;
其中亚硫酰氯、吡啶甲酸N-氧化物、甲醇和CH2Cl2的摩尔体积比,即为亚硫酰氯∶吡啶甲酸N-氧化物∶甲醇∶CH2Cl2为100mmol∶50~60mmol∶20~30mL∶50~60mL。
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