[发明专利]侧链含芴单元的高取向发光聚乙炔单体及其制备方法无效
申请号: | 201010241785.3 | 申请日: | 2010-07-30 |
公开(公告)号: | CN102344369A | 公开(公告)日: | 2012-02-08 |
发明(设计)人: | 黄炜;杜春苹;张俊美;张以群 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
主分类号: | C07C69/738 | 分类号: | C07C69/738;C07C67/08;C07C235/78;C07C231/02 |
代理公司: | 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙) 31257 | 代理人: | 董红曼 |
地址: | 200062 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 侧链含芴 单元 取向 发光 乙炔 单体 及其 制备 方法 | ||
1.一种新型侧链含芴单元的高取向发光聚乙炔单体,其特征在于,其分子结构式如式(I)所示:
式(I)
式(I)中,R为:
2.如权利要求1所述侧链含芴单元的高取向发光聚乙炔单体的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括方法一:步骤(a)、步骤(c);或方法二:步骤(a)、步骤(b)、步骤(c);其中,
所述步骤(a):在磁力搅拌条件下,将芴,丁二酸酐和无水三氯化铝溶于无水硝基苯中于冰浴条件下反应,倒入稀盐酸水溶液中,经抽滤所得的固体用蒸馏水洗、再用石油醚洗,抽滤后得到羧酸化合物;其中,所述芴与所述丁二酸酐的摩尔比为1∶1~1∶2;所述芴与所述无水三氯化铝的摩尔比为1∶2~1∶3;
所述步骤(b):室温下,N-羟基琥珀酰亚胺NHS在溶剂中溶解后,加入步骤(a)制备的羧酸化合物,在冰浴条件下加入缩合剂和酯化反应催化剂,室温反应,将抽滤所得滤液倒入氨基酸的钠盐溶液中,继续室温反应,抽滤所得滤液用酸调节使PH=3~4,减压除去溶剂,粗产物经层析分离,得到含芴单元和氨基酸结构的羧酸化合物;其中,所述步骤(a)制备的羧酸化合物与所述N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为:1∶1~1∶1.5;所述步骤(a)制备的羧酸化合物与所述缩合剂的摩尔比为:1∶2~1∶3;所述步骤(a)制备的羧酸化合物与所述催化剂的摩尔比为:1∶0.1~1∶0.2;所述步骤(a)制备的羧酸化合物与所述氨基酸的摩尔比为:1∶1~1∶2;
所述步骤(c):在室温下,步骤(a)或(b)制备的羧酸化合物在溶剂中搅拌溶解,在冰浴和N2保护条件下加入丙炔化合物、缩合剂和酯化反应催化剂,室温反应,过滤,滤液旋蒸浓缩后经层析分离,得到目的化合物;其中,所述步骤(a)或(b)制备的羧酸化合物与所述丙炔化合物的摩尔比为:1∶1~1∶2;所述步骤(a)或(b)制备的羧酸化合物与所述缩合剂的摩尔比为:1∶2~1∶3;所述步骤(a)或(b)制备的羧酸化合物与所述催化剂的摩尔比为:1∶0.1~1∶0.2。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述缩合剂是N,N′-二环己基碳二亚胺DCC或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDCI。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂是4-二甲氨基吡啶DMAP或1-羟基苯并三唑HOBT。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述氨基酸是L-丙氨酸,甘氨酸或缬氨酸。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述丙炔化合物是丙炔醇或丙炔胺。
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