[发明专利]一种芳香羧酸化合物的制备方法有效
申请号: | 201010247270.4 | 申请日: | 2010-08-06 |
公开(公告)号: | CN102372531A | 公开(公告)日: | 2012-03-14 |
发明(设计)人: | 付华;杨道山;杨海军 | 申请(专利权)人: | 清华大学 |
主分类号: | C07B41/08 | 分类号: | C07B41/08;C07C51/08;C07C63/04;C07C65/21;C07C63/36;C07C63/331;C07C63/70;C07C63/24;C07C63/26;C07D319/18;C07D333/40 |
代理公司: | 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 | 代理人: | 关畅;任凤华 |
地址: | 100084 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳香 羧酸 化合物 制备 方法 | ||
1.一种芳香羧酸化合物的制备方法,包括以下步骤:在碱性条件和铜催化剂下,芳基卤代物和丙二腈进行反应得到相应的芳香羧酸化合物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述芳香羧酸化合物的结构通式如式(I)所示:
其中,R表示连接在苯环上的0、1、2、3、4或5个取代基,所述R各自独立地选自C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR’、-C(=O)OR’、-NHC(=O)R’、-OR’、-C(=O)R’或HOR”-;各个所述取代基R未被取代或者被取代,其中R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基;R”为C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基、C2-C6亚炔基;
所述取代基R中的C1-C20烷基优选C1-C10烷基,更优选C1-C6烷基;所述取代基R中的C2-C20烯基优选C2-C10烯基,更优选C2-C6烯基;所述取代基R中的C2-C20炔基优选C2-C10炔基,更优选C2-C6炔基;所述取代基R中的C6-C20芳基优选C6-C10芳基;
且其中所述芳基卤代物的结构通式如式(II)所示:
式(II)中的取代基R的定义同式(I);X表示Cl、Br或I。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述取代基R为下述至少一个取代基:C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C10芳基、卤原子、-OH、-NO2、-NH2、-NHR’、-C(=O)OR’、-NHC(=O)R’、-OR’和-C(=O)R’,其中R’为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、苯基或苄基。
4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于:所述碱性条件是pH值为10~12。
5.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于:所述取代基R的个数为2、3、4或5个,并且其中两个取代基R连接在一起成环从而与苯环稠合。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述芳香羧酸化合物的结构通式如式(III)所示:
且其中所述芳基卤代物的结构通式如式(IV)所示:
式(IV)中,X表示Cl、Br或I。
7.根据权利要求1-6中任一所述的方法,其特征在于:所述方法还包括配体助催化剂,所述配体助催化剂选自2-哌啶甲酸、2-吡啶甲酸、2-吡啶甲醛肟、乙二肟、1,10-邻二氮杂菲、N,N-二甲基乙二胺和L-脯氨酸中任一种。
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