[发明专利]2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧代-苯并色烯的合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种含氧杂环化合物及制备方法，具体是一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯的合成方法。

背景技术：

2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯是一种重要的医药中间体，含有的活性基团吡喃具有潜在的高效的抗菌、防扩散、抗肿瘤等药理学活性，以及降血压、抗过敏、抗心律失常等效果，此外还可用作生物活动的局部麻醉剂。

现有合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯的方法是用芳亚苄基丙二腈和2-羟基萘-1，4-二酮在MeOH溶剂中回流二十多小时制得，该合成方法反应时间长，收率低，仅有50-63％，而且使用范围较窄。

发明内容：

本发明的目的在于提供一种收率高、反应时间短的合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯的方法。

为了解决以上技术问题，本发明的一种2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯的合成方法，其特征是：由芳亚苄基丙二腈和2-羟基萘-1，4-二酮在有机溶剂的条件下，微波法制得，反应式为：

其中：Ar＝4-FC₆H₄，4-ClC₆H₄，4-BrC₆H₄，4-CH₃C₆H₄，3-NO₂C₆H₄，3，4-OCH₂OC₆H₃，4-NO₂C₆H₄，2-ClC₆H₄，2，4-Cl₂C₆H₃，4-OH-3-NO₂C₆H₃，3，4，5-(CH₃O)₃C₆H₂，thien-2-yl。

进一步地，所述有机溶剂是DMF和冰醋酸。

进一步地，所述有机溶剂DMF和冰醋酸的比例是2∶1。

进一步地，所述在微波促进条件下，反应时间为4-6分钟，反应温度为130℃。

进一步地，所述的2-氨基-3-氰基-4-芳基-5，10-二氧代-苯并色烯的合成方法，其特征是芳亚苄基丙二腈和2-羟基萘-1，4-二酮的摩尔比是1∶1，有机溶剂的用量按重量计为总量的1-3倍。

本发明的优点在于：本发明将芳亚苄基丙二腈和2-羟基萘-1，4-二酮在DMF和冰醋酸作混合溶剂的条件下，微波法制得。该发明反应条件温和，操作简便，反应时间短，适用范围宽，产品收率高，达到80％-95％。

具体实施方式：

实施例1：

将0.1摩尔的2-苄基丙二腈和0.1摩尔的2-羟基萘-1，4-二酮加入到25ml微波反应器内，并加入按重量计为总量1-3倍的DMF和冰醋酸的混合溶剂，130℃温度条件下微波反应5分钟，反应结束后，倒入水中搅拌，过滤得到粗品，粗品用95％乙醇重结晶，烘干得到2-氨基-3-氰基-4-苯基-5，10-二氧代-苯并色烯，收率达到88％。

反应式：

实施例2：

将0.1摩尔的2-(4-氯苄基)丙二腈和0.1摩尔的2-羟基萘-1，4-二酮加入到25ml微波反应器内，并加入按重量计为总量1-3倍的DMF和冰醋酸的混合溶剂，130℃温度条件下微波反应5分钟，反应结束后，倒入水中搅拌，过滤得到粗品，粗品用95％乙醇重结晶，烘干得到2-氨基-3-氰基-4-(4-氯苄基)-5，10-二氧代-苯并色烯，收率达到93％。

实施例3：

将0.1摩尔的2-(4-甲基苄基)丙二腈和0.1摩尔的2-羟基萘-1，4-二酮加入到25ml微波反应器内，并加入按重量计为总量1-3倍的DMF和冰醋酸的混合溶剂，130℃温度条件下微波反应6分钟，反应结束后，倒入水中搅拌，过滤得到粗品，粗品用95％乙醇重结晶，烘干得到2-氨基-3-氰基-4-(4-甲基苄基)-5，10-二氧代-苯并色烯，收率达到83％。

反应式：

实施例4：