[发明专利]一类含芴有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010258003.7 | 申请日: | 2010-08-19 |
公开(公告)号: | CN102372843A | 公开(公告)日: | 2012-03-14 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;黄佳乐 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30;H01S5/36 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.下述通式(P)的一类含芴有机半导体材料:
式中,n为1~100之间的整数;m为1~20的整数;
x、y为正实数值,且x+y=1;
R1、R2分别为氢、氟、氰基、C1~C40的烷基、烷氧基、芳基、或杂芳基;R3为氢、苯基、C1~C20的烷基、或C1~C40芳基烷氧基。
2.根据权利要求1所述的一类含芴有机半导体材料,其特征在于,所述m的取值范围为:6~12的整数;所述R1、R2分别为C1~C18的烷基;所述R3为C1~C12的烷基,或C6~C40芳基烷氧基。
3.一类含芴有机半导体材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
在无氧环境中,将结构式为的2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基-9,9-二烷基芴、结构式为的9,10-二溴蒽或其衍生物和结构式为的噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮或其衍生物,按摩尔比m∶j∶k混合,且满足m=j+k,于70~100℃、催化剂、碱液和第一溶剂条件下,进行Suzuki反应24~72小时,得到结构式为的所述一类含芴有机半导体材料;其中,
n为1~200的整数,m为1~20的整数;
x、y为正实数,且x+y=1;
R1、R2为氢、氟、氰基、C1~C40的烷基、烷氧基、芳基、或杂芳基;R3为氢、苯基、C1~C20的烷基、或C1~C40芳基烷氧基。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述m的取值范围为6~12的整数;所述R1、R2分别为C1~C18的烷基;所述R3为C1~C12的烷基,或C6~C40芳基烷氧基。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,还包括所述2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基-9,9-二烷基芴的制备过程,制备步骤如下:
在无水无氧条件中,将结构式为的2,7-二溴-9,9-二烷基芴和正丁基锂在-70℃~-85℃下,以摩尔比1∶2~4加入至第二溶剂中,然后加入结构式为的双频哪醇合二硼或者结构式为的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷,进行缩合反应12~48小时,得到结构式为的所述2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基-9,9-二烷基芴。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述第二溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种;所述2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷或双频哪醇合二硼的摩尔量为2,7-二溴-9,9-二烷基芴的2~4倍。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的摩尔用量为2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基-9,9-二烷基芴的0.01%~20%;
所述催化剂为有机钯或有机钯与有机磷配体的混合物;
所述有机钯为Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3或Pd(PPh3)2Cl2;
所述有机磷配体为三环己基膦或P(o-Tol)3。
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