[发明专利]一种吡啶基茚并芴类化合物及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型有机材料，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

通常来说，电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，目前已知的性能良好的电子传输材料并不多，目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等(Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106)。

因此要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料，需具备以下性质：(1)具有可逆的电化学还原和够高的还原电位；(2)需要有合适的HOMO和LUMO使电子有最小的注入能隙，以降低起始及操作电压；(3)需要有较高的电子移动率；(4)具有好的玻璃转化稳定和热稳定性；(5)具有非结晶性的薄膜。(有机电致发光材料与元件，陈金鑫 黄孝文 著，五南图书出版公司)。

发明内容

本发明的目的是提出一种新型化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。

茚并芴的衍生物具有大的共轭平面结构从而可以提供高的电子流动性，而吡啶基团的还原电位比相似结构的纯芳香族要低，更利于接受电子，将缺电子的吡啶基基团引入到入到茚并芴基团的两侧，可以提高此类化合物的电荷迁移能力，使得其具有良好的电子传输性能。同时吡啶基所连接的苯基基团，联苯基基团及萘基基团除了可以提高该类化合物的分子量从而提高其玻璃化温度外；也可以使得这类化合物在空间立体上有一定程度的扭曲，提高其成膜性。另外，分子结构的对称性可以增加分子堆叠的规整性，也一定程度上提高了载流子迁移率。茚并芴的6位及12位上引入脂肪碳链一方面提高了化合物在有机溶剂中的溶解性；另一方面也增加了化合物在真空蒸镀时的成膜性。因此本发明的化合物具有较高的电子传输性能，成膜性好，在室温下具有较高的稳定性，所应用的器件也具有较高的稳定性。

本发明开发出一种新型有机材料，制备工艺简单易行且该材料具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，在有机电致发光器件中可用作电子传输层。

本发明公开一类新型化合物，其结构通式如下所示：

其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团，R为碳原子数1-6的烷基。其中R可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、正戊基或者正己基。上式I中的Ar的具体结构选自下式II、III、IV、V或者VI：

为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构(以R为甲基、乙基、正己基为例，其它烷基取代基连接方式同)：

本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层。

本发明还提出一种有机电致发光器件，其有机功能层中包括上述通式化合物，该类化合物用作有机功能层中的电子传输材料。

本发明的有机材料具有较高的电子迁移率，在有机电致发光显示器中可用作电子传输层。

具体实施方式

本发明中所用的卤代吡啶、苯硼酸、萘硼酸、联苯硼酸及1，4-二溴-2，5-二甲基苯等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到，各种芳基吡啶基硼酸均可用普通有机方法合成。

实施例

在本发明中化合物制备过程主要分三步：(1)通过偶联、氧化、合环、还原、烷基化、溴代等一系列反应制得溴代茚并芴衍生物(J.Mater.Chem.，2010，20，5930-5936)；(2)通过偶联反应将芳环和吡啶环连接起来，再将其变为硼酸(OrganicSyntheses2005，Vol.81，p.89)；(3)将2中所得的硼酸与1中所得溴代物反应即可得目标分子。上述步骤具体阐述如下：

实施例1化合物1-1的制备

(1)2，8-二溴代-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢[1，2b]芴的制备：