[发明专利]一种4-甲基苯并噻唑衍生物、制备方法及其用途

说明书

(一)技术领域

本发明涉及一种4-甲基苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用。

(二)背景技术

由于杂环化合物具有广泛的生物活性，加之其低毒、高效、对环境友好等特点，已经成为当今农药开发的热点。在杂环化合物中，具有极高生物活性的稠杂环化合物品种已受到极大关注。作为稠杂环体系中的重要成员，苯并噻唑具有广泛的生物活性，在新农药创制中起到重要作用。据文献报道，在农用方面，苯并噻唑及其衍生物具有杀虫、杀菌、除草以及抗病毒等活性。例如，WO9406783揭示了一类2-(2-氟乙硫基)-4，5，6，7-四取代苯并噻唑衍生物具有一定的杀虫杀螨活性，对棉红蜘蛛、桃蚜、家蝇、甜菜夜蛾等均有较好活性；2002年，侯仲轲等(精细化工中间体，2002，32(4)：18-19)报道了一类N-苯并噻唑-N-叔丁基酰肼类化合物，对油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌均具有较好的抑制活性；US 5424443揭示了一类2，4-二氯-6-氟-7-取代苯并噻唑系列衍生物对猪殃殃、三角草、鸭舌草等杂草具有良好的抑制活性；1999年，李在国等(应用化学，1999，16(2)：90-92)报道了一类N-(2-苯并噻唑基)-α-氨基膦酸二苯酯类化合物具有较好的抗烟草花叶病毒(TMV)活性。

本专利设计并合成的4-甲基苯并噻唑衍生物，其结构、合成方法以及生物活性研究均未见有文献报道。

(三)发明内容

本发明目的在于提供一种4-甲基苯并噻唑衍生物及其制备方法和用途。

本发明提供一种4-甲基苯并噻唑衍生物，其结构如式(I)所示：

式(I)中，R₁、R₂各自独立选自烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基苯环上的取代基在一个以上，所述取代基各自独立选自烷基、卤素、硝基或甲氧基。

较为优选的，式(I)中，R₁、R₂各自独立选自C1～C3的烷基、苯基或取代苯基；所述取代苯基苯环上的取代基为1个或2个，所述的取代基独立选自C1～C3的烷基、F、Cl、Br、硝基或甲氧基。

进一步优选的，式(I)所示的4-甲基苯并噻唑衍生物选自下列之一：R₁＝甲基，R₂＝甲基；R₁＝甲基，R₂＝乙基；R₁＝甲基，R₂＝异丙基；R₁＝甲基，R₂＝苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-氯苯基；R₁＝甲基，R₂＝3-氯苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-氟苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-溴苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-硝基苯基；R₁＝甲基，R₂＝2，6-二氟苯基；R₁＝甲基，R₂＝2-甲氧基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲氧基苯基。

更进一步优选的，式(I)所示的4-甲基苯并噻唑衍生物选自下列之一：R₁＝甲基，R₂＝甲基；R₁＝甲基，R₂＝乙基；R₁＝甲基，R₂＝异丙基；R₁＝甲基，R₂＝苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-甲氧基苯基；R₁＝甲基，R₂＝4-硝基苯基；R₁＝甲基，R₂＝2，6-二氟苯基。

本发明还提供一种制备所述的4-甲基苯并噻唑衍生物的方法，所述的方法为：如式(II)所示的2-肼基-4-甲基苯并噻唑与如式(III)所示的酮在溶剂乙醇中于回流状态下进行加成缩合反应，反应结束后反应液经分离纯化制得所述的4-甲基苯并噻唑衍生物；

式(III)中，R₁，R₂同上所述。