[发明专利]橙酮类化合物和与合成方法及其除草方面的应用无效

专利信息
申请号: 201010268617.3 申请日: 2010-09-01
公开(公告)号: CN101914081A 公开(公告)日: 2010-12-15
发明(设计)人: 徐效华;刘斌;张敏;谢龙观 申请(专利权)人: 南开大学
主分类号: C07D307/83 分类号: C07D307/83;C07D405/06;A01N43/12;A01N43/40;A01P13/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 300071 天津市南开区*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 酮类 化合物 合成 方法 及其 除草 方面 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类橙酮类化合物和与合成方法及其除草方面的应用。

背景技术

橙酮(aurones)是黄酮的同分异构体,是一类天然产物,但是与其他黄酮类化合物不同,在自然界分布较少,多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中,主要以含羟基、甲氧基和糖基的形式存在。橙酮类化合物具有广泛的生物活性,如抑制细胞增殖、抗肿瘤、缓解和治疗糖尿病综合症、抗衰老等。在农业上,也有抑制杂草方面(徐效华等,CN101402622A)的报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种新的橙酮类化合物和与合成方法及其除草方面的应用。利用天然产物作为模板开发的植物源除草剂,与传统除草剂相比,具有易降解、低残留等方面的特点。本发明合成结构通式为I的橙酮类化合物具有很好的杂草抑制活性。

本发明提供的橙酮类化合物具有结构通式(I)所示的化合物,或及其农业上可接受的盐:

其中,其中R1是H、烷基、羟基、OR3、OCH2OR4、OCOR5、COR6、CO2R7、OCH2COOR8、OCH2(OR9)2、OC=ONHR10、卤素、硝基、氨基、NR11R12、氰基、巯基、SR13、S(O)nR14、卤代烷基、卤代烷氧基、烯基、炔基、苯基、苄基中的1~4个基团;

R2为H、烷基、烷氧基、氯代烷氧基、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、巯基。

X和Y分别代表N、O和S其中一种杂原子;

Het代表取代和取代的五、六元环,包括苯环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、吡咯环,吡唑环、噻唑环、哒嗪环和嘧啶环;

中间的双键可以为Z型和E型;

可选地,R1为,C1~C5烷基、C1~C5氯代烷基、C1~C5卤代烷氧基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C6~C11苯基、C7~C12苄基;

R2为C1~C3烷基、C1~C3氯代烷基、C1~C3卤代烷氧基;

R3和R4为C1~C5烷基、C1~C5卤代烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C6~C11苯基、C7~C12苄基;

R5为C1~C5烷基、C1~C5卤代烷基、C6~C11苯基、C7~C12苄基;

R6为C1~C5烷基、C1~C5卤代烷基、C2~C6烯基、C2~C6炔基、C6~C11苯基、C7~C12苄基;

R7、R8、R9和R10为C1~C4烷基、C1~C4卤代烷基;

R11和R12为C1~C4烷基、C1~C4卤代烷基,其中一个为H,另外一个就不为H。

R13和R14为C1~C4烷基、C1~C4卤代烷基,其中n等于1~3中的整数;

卤代烷基为CmH2m+1,其中含有卤素的个数为从1~2m+1;

氯代烷氧基中的烷基为CmH2m+1,其中含有卤素的个数为从1~2m+1;

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