[发明专利]一种碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉

说明书

技术领域

本发明涉及一种卟啉类化合物，尤其涉及一种碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉。

背景技术

卟啉是在卟吩环上拥有取代基的一类大环化合物的总称，卟吩是由4个吡咯环和4个次甲基桥相互连起来的大共轭体系。卟吩分子中的4个吡咯环的8个β位和4个中位的氢原子可被其它基团所取代，生成各种各样的卟吩衍生物，即卟啉。卟啉类化合物因其分子的平面结构和易修饰性等特点，被广泛应用于分析化学、仿生、催化、医学及材料科学等研究领域。卟啉又是自然界广泛存在的一种基本生物分子，许多生物分子如血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素等结构的核心部分都是卟啉类化合物，因此研究生物体中卟啉分子的电子转移过程对于理解生物体内发生氧化还原进程是非常重要的。由于硫原子易与金表面形成牢固的共价键(S-Au)，巯基(-SH)常常被引入卟啉分子，形成高度有序、热力学稳定的卟啉自组装单分子膜。近年来利用自组装方法制备仿生膜来研究生物活性已成为研究的重要领域。分子自组装可以从分子水平上设计多种有序结构，在非线性光学器件、具有选择性化学响应的传感材料以及电化学和生物传感器等方面均有非常广泛的应用前景。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种有利于分子稳定性的碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉。

为解决上述问题，本发明所述的一种碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉，其结构式为：

如上所述的一种碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉的合成方法，包括以下步骤：

(1)分别将4-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛加入到温度为120～130℃的丙酸溶液中，充分搅拌溶解，以30滴/min的速度滴入新蒸吡咯，得到反应液；将反应液加热至130～140℃温度下回流反应40～60分钟后，冷却至60℃时，再加入无水乙醇搅拌冷却至室温，敞口静置过夜，经抽滤后得到滤饼；将所述滤饼经洗涤、真空干燥后，得到卟啉粗产品；该卟啉粗产品经硅胶柱层析分离，即得5-(4-羟基苯基)-10，15，20-三(4-甲氧基苯基)卟啉；其中4-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、吡咯的摩尔比为1∶2∶1～1∶4∶1；

(2)分别将所述5-(4-羟基苯基)-10，15，20-三(4-甲氧基苯基)卟啉、无水碳酸钾溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，搅拌均匀后，滴加1，6-二溴己烷试剂，在20～25℃温度下反应3～4小时，依次经氯仿萃取、洗涤、干燥、硅胶柱层析分离，即得溴化产物——5-[4-(3-溴丙氧基)-苯基]-10，15，20-三苯基卟啉；其中5-(4-羟基苯基)-10，15，20-三(4-甲氧基苯基)卟啉与1，6-二溴己烷试剂的摩尔比为1∶10～1∶15；

(3)将所述溴化产物溶于有机溶剂CHCl₃中，加入无水K₂CO₃和硫代乙酸，在80℃油浴中氮气保护下回流3小时后，冷却至20～25℃，并依次经氯仿萃取、洗涤、干燥、硅胶柱层析分离，即得硫代酯化产物；

(4)将所述硫代酯化产物溶于氯仿和甲醇的混合溶剂中，加入KOH溶液，N₂保护下在70～90℃回流3～4小时，依次经氯仿萃取、洗涤、干燥、硅胶柱层析分离，即得碳链长度为6的三甲氧基巯基卟啉。

所述步骤(4)中的KOH溶液是由1.0g KOH溶于3mL CH₃OH和2mLH₂O配制而成。

所述步骤(4)中氯仿和甲醇的混合溶剂是由10mL甲醇和20mL氯仿配制而成。

本发明与现有技术相比具有以下优点：