[发明专利]含二噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010295316.X | 申请日: | 2010-09-28 |
公开(公告)号: | CN102417585A | 公开(公告)日: | 2012-04-18 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;刘辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54;H01S5/36 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 吡咯 单元 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含二噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料,具有下述通式(I):
式中:R1、R2、R3为C1-C20的烷基;n的取值范围为大于1小于等于100的整数。
2.根据权利要求1所述的有机半导体材料,其特征在于,所述n的取值范围为大于等于20小于等于80的整数。
3.一种含二噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮单元的有机半导体材料的制备方法,其特征在于,该制备方法包括如下步骤:
S1、无氧环境中,将二噻吩并噻吩化合物(A1)和n-BuLi在-100℃~-25℃下,以摩尔比1∶2~1∶4加入至第一溶剂中反应,然后加入Me3SnCl,继续反应24~48小时,得到(3,5-二烷基二噻吩并[3,2-b;2’,3’-d]噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡)(B1);其中,R1、R2为C1-C20的烷基;反应式如下:
S2、将5-烷基噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6-二酮(A2)和NBS在10℃~30℃下,以摩尔比1∶2~1∶4加入至第二溶剂中,反应12~48小时,得到1,3-二溴-5-烷基噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6-二酮(B2);其中,R3为C1-C20的烷基;反应式如下:
S3、无氧环境中,催化剂和第三溶剂存在下,将所述B1和B2以摩尔比1∶a,于65℃~120℃温度下进行Stille反应24~72小时,得到所述的有机半导体材料(I);其中,a的取值范围为大于等于0.95小于等于1.05;n的取值范围为大于1小于等于100的整数;反应是如下:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述第一溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种;所述三甲基氯化锡的摩尔用量为所述噻吩并噻吩化合物摩尔量的2~4倍。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2中,所述第二溶剂为硫酸与三氟乙酸的混合溶剂。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述第三溶剂为四氢呋喃、甲苯、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,
所述催化剂为有机钯或有机钯与有机磷配体的混合物;所述催化剂的用量为所述3,5-二烷基二噻吩并[3,2-b;2’,3’-d]噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡)摩尔用量的0.005~0.2倍;
所述有机钯为Pd(PPh3)4、Pd2(dba)3或Pd(PPh3)2Cl2;
所述有机磷配体为P(o-Tol)3。
8.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述有机钯与有机磷配体的混合物中,有机钯与有机磷配体的摩尔比为1∶1~10。
9.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述n的取值范围为大于等于20小于等于80的整数。
10.一种如权利要求1所述的含二噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮单元有机半导体材料在有机太阳能电池,有机场效应晶体管,有机电致发光器件,有机光存储,有机非线性器件或有机激光器件等领域中的应用。
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