[发明专利]金属卟啉-吡咯并吡咯有机半导体材料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201010523768.9 | 申请日: | 2010-10-28 |
公开(公告)号: | CN102453232A | 公开(公告)日: | 2012-05-16 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;刘贻锦 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30;H01S5/36 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 金属 卟啉 吡咯 有机半导体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有如下通式(I)的金属卟啉-吡咯并吡咯有机半导体材料:
式中:n为1-100间的整数,R1,R2,R3,R4,R5,R6为相同或不相同的H、C1-C32的烷基、苯基、含有一个或多个C1-C32的烷基苯,或烷氧基苯;M为金属离子。
2.根据权利要求1所述的金属卟啉-吡咯并吡咯有机半导体材料,其特征在于,所述M金属离子选自Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Cd2+、Pt2+、Zr2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+或Sn2+中的任一种。
3.一种金属卟啉-吡咯并吡咯有机半导体材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括如下步骤:
步骤S1、将3,6-二对溴苯吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二取代二酮(Y)加入到第一有机溶剂中,用液氮/异丙醇降温至-78℃,滴加n-BuLi,然后在-78℃下反应1-3h,再加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷(X),在-78℃下反应0.5-5h,然后自然升温至室温,反应6-36h后,得到3,6-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基苯吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二取代二酮(G);反应式如下:
式中,R5,R6为H、C1-C32的烷基、苯基、含有一个或多个C1-C32的烷基苯,或烷氧基苯;
步骤S2、将二吡咯甲烷(A)、第一硅芴衍生物(B)以及第二硅芴衍生物(C)按摩尔比i∶j∶k溶于含有氧化剂和第一催化剂的第二有机溶剂中,并于20-100℃下反应1-24小时,得到硅芴卟啉衍生物(D),其中,i∶j∶k=1∶1~100∶1~100,且i=j+k,i≥j>0;反应式如下:
式中,R1,R2,R3,R4分别为H、C1-C32的烷基、苯基、含有一个或多个C1-C32的烷基苯或烷氧基苯;
步骤S3、将步骤S2中得到的硅芴卟啉衍生物(D)和溴化剂按摩尔比1∶2~1∶5溶于第三有机溶剂中,于0~120℃下反应1~72小时,得到二溴硅芴卟啉衍生物(E);反应式如下:
步骤S4、将步骤S3中得到的二溴硅芴卟啉衍生物(E)溶于第四有机溶剂中,接着加入含M金属离子的溶液,于0-30℃下搅拌0.5-24小时,得到二溴硅芴金属卟啉衍生物(F),其中,所述二溴硅芴卟啉衍生物(E)和M金属离子的摩尔比为1∶1~1∶5;反应式如下:
步骤S5、无氧环境中,将步骤S4中得到的二溴硅芴金属卟啉衍生物(F)和步骤S1中得到的3,6-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷)基苯吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二取代二酮(G)按摩尔比1∶2~2∶1溶于含有第二催化剂的第五有机溶剂中,于50-120℃下进行Suzuki耦合反应12~72小时,得到所述金属卟啉-吡咯并吡咯有机半导体材料(I);反应式如下:
式中,n为1-100间的整数。
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