[发明专利]1-烷基-1，6-二氢-1,2,4,5-四嗪类化合物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及四嗪类化合物及其合成方法，具体的说涉及1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物及其合成方法，属于化学技术领域。

背景技术

四嗪类化合物(tetrazine)又名四氮杂苯，含4个氮原子的六元杂环化合物。有1，2，3，4-、1，2，4，5-和1，2，3，5-四嗪三种异构体。其中较重要的是1，2，4，5-四嗪，它溶于水、醇和醚。在农药、染料、炸药及液晶等领域具有广泛应用(可以参阅Brooker，P.J.；Parsons，J.H.；Reid，J.；West，P.J.Pesfic.Sci.1987，18，179；Saftien，K.；Anton，E.德国专利：DE 923028，1955；Hiskey，M.；Goldman，N.；Stine，J.J.Energ.Mater.1998，16，119.和Sun，X.-C.；Ren，G.-D.Chin.J.Org.Chem.1988，8，365.)。此外，1，2，4，5-四嗪类化合物具有多种生理活性，如抗病毒、抗菌、抗炎、止痛等(可以参阅Werbel，L.M.；Mcnamara，D.J.J.Heterocycl.Chem.1979，16，881；Arthur，K.G.；Howard，B.英国专利GB 1245443，1971；Lang，Jr.S.A.；Johnson，B.；Cohen，L.E.；Sloboda，A.E.；Greenblatt，E.J.Med.Chem.1976，19，12；Kigasawa，K.；Hiiragi，M.；Wagatsuma，N.；Kohagizawa，T.；Inoue，H.日本专利JP54，163，579，1979.)。

近年来发现一些二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物具有潜在的抗肿瘤活性(可以参阅Hu，W.-X.；Rao，G.-W.；Sun，Y.-Q.Bioorg.Med.Chem.Lett.2004，14，1177.Makriyannis，A.；Deng，H.-F.国际专利WO 2002058636，2002)，因而对于此类化合物的合成研究日益受到重视。但是到目前为止，对于1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物研究却很少，特别是对于3，6位不对称的1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪的合成方法还没有文献报道。

发明内容

本发明第一个目的在于提供一种新的1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物。

本发明新的1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物用下述通式(I)表示：

其中R₁代表H，卤素，烷基中的一种，R₂代表C_1-20烷烃基，苄基，苄基衍生物中一种。

作为优选，所述的R1代表H，Cl，C_1-3烷烃基中的一种，R₂代表C_1-6烷烃基，苄基衍生物中一种。

其中R₁可以是H、Cl、甲基、乙基、丙基和异丙基等中的一种，R₂可以是苄基、邻甲基苄基、间甲基苄基、对甲基苄基、对甲氧基苄基、邻氯苄基、间氯苄基、对氯苄基、甲基、烯丙基、乙基等中一种。

本发明的1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物中3，6-位不对称，具有潜在的生理活性，此类化合物采用不对称船式结构，且具有同芳香性。

本发明的另外一个目的在于提供上述1-烷基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪类化合物的合成方法，该方法包括以下步骤：

A、烷基化反应：在极性有机溶剂中加入卤代烃和3-苯-6-甲基-1，6-二氢-1，2，4，5-四嗪，在碱性催化剂的作用下进行烷基化反应1-10小时，反应温度为0-50℃；

B、后处理：将上述经过烷基化反应后的反应液经过减压回收极性有机溶剂，纯化后得到式(I)化合物。

该反应的方程式如下所示：

其中上述反应式中R₁代表H，卤素，烷基中的一种，R₂代表C_1-20烷烃基，苄基，苄基衍生物中一种。