[发明专利]2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物及其制备与应用

说明书

(一)技术领域

本发明涉及一种2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物及其制备与应用。

(二)背景技术

D-氨基葡萄糖是高等动物蛋白链的一种重要单糖，它几乎分布于人体所有组织，参与构造人体组织和细胞膜，是蛋白多糖大分子合成的中间物质。研究表明，D-氨基葡萄糖具有治疗关节炎、消炎、刺激蛋白多糖的合成等活性；亦具有免疫调节作用，可以活化自然杀伤细胞(NK)、淋巴因子激活的杀伤细胞(LAK)；参与人体肝肾解毒、发挥抗炎护肝的功能。除此以外，D-氨基葡萄糖还具有杀虫、杀菌和调节植物生长活性的功能。由于D-氨基葡萄糖及其衍生物具有广泛的生理活性，因此在医药、生物领域的研究也受到越来越多的重视。

(三)发明内容

本发明目的是提供一种2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物及其制备方法与应用。

本发明采用的技术方案如下：

一种结构如式(I)所示的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物

其中R为氢、甲基、卤素或硝基，所述的n为自然数1或2。

所述的式(I)中R优选为对位氯；R更优选为2，4-二氯基、间甲基或邻甲基。

所述的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物的制备方法是将式(II)所示的D-氨基葡萄糖盐酸盐溶于有机溶剂或水中，在碱性溶液条件下，与式(III)所示的芳氧乙酰氯于0～50℃反应1～8h，将反应液进行后处理，制得2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基葡萄糖类化合物，所述的有机溶剂是醇类或醚类有机溶剂。

所述的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物的制备方法亦可以按照以下步骤进行：将式(II)所示的D-氨基葡萄糖盐酸盐溶于碱性溶液或溶于有机溶剂的碱性溶液中，再加入式(III)所示的芳氧乙酰氯或溶于有机溶剂的芳氧乙酰氯溶液，0～50℃反应1～8h。将反应液进行后处理，制得2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基葡萄糖类化合物；

式(III)中R为氢、甲基、卤素或硝基，所述的n为自然数1或2。

所述有机溶剂优选为下列之一：甲醇、乙醇、四氢呋喃或二氧六环。

所述的碱性溶液为氢氧化钠的水溶液、碳酸氢钠的水溶液、甲醇钠的甲醇溶液或乙醇钠的乙醇溶液。

所述的碱性溶液中碱的加入用以中和糖的盐酸盐中的盐酸，其加入量以D-氨基葡萄糖盐酸盐的物质的量来计。

所述的式(II)所示D-氨基葡萄糖盐酸盐与式(III)所示芳氧乙酰氯及碱性溶液中碱的物质的量比为1∶1.2～2∶2.4～4。

所述的有机溶剂的体积用量以D-氨基葡萄糖盐酸盐质量计为10～60mL/g。

所述后处理是将反应液过滤、水洗、干燥制得固体2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物。

所述的反应温度优选为10～50℃。

所述的反应时间优选为1～6h。

所述的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物作为植物生长调节剂的应用，具体的应用如下：

将2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，制成10mg/L的样品溶液。采用植物激素活性物质测定中的滤纸片法处理样品，采用平皿法对合成的化合物进行黄瓜子叶生根和油菜下胚轴抑制的活性测定。结果表明：式(I)所示的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物，R为氯基、2，4-二氯基，样品浓度为10mg/L的情况下，对黄瓜子叶生根的抑制活性均达100％；对油菜下胚轴的抑制活性分别达到57.8％和87.1％。

本发明制备的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物有益效果主要体现在：提供了一种新的2-脱氧-2-芳氧乙酰氨基-D-葡萄糖类化合物，制备方法简单，该化合物对于黄瓜子叶生根和油菜下胚轴生长具有较好的抑制性，可作为植物生长调节剂使用，为植物生长调节剂的筛选增添了新的可应用物质。

(四)具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：

实施例1

2-脱氧-2-(4-氯苯氧乙酰)氨基-D-葡萄糖类化合物的制备