[发明专利]2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪的制备方法

说明书

本发明由天津师范大学开发基金资助(52X09042)。 

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，涉及2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪制备方法。 

背景技术

2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪是一种非常重要的水性防锈剂。它具有优越的性能，主要包括：能应用于防护多种金属生锈，与Irgamet 42配合效果更佳；极佳的硬水稳定性；极低的泡沫倾向，良好的空气释放性；其三乙醇胺的钠盐不会影响极压抗磨剂的性能；与AMINE O配合使用可以取代亚硝酸钠，各添加0.5％的防锈效果等同于添加6％的亚硝酸钠；没有形成亚硝胺的趋势；不含氯，毒性极低。总之，2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪是适用于所有水基润滑和清洗系统的一类性能优越、绿色环保的无灰防锈剂。 

迄今为止，我们没有查阅到关于2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪合成方法的文献报道。几乎全球90％的2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪来自于同一个生产商-汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)，且汽巴精化关于这个化合物的合成技术是保密的。 

发明内容

本发明的目的在于突破2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪的合成技术壁垒，提供一种2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪的制备方法。 

本发明人在试验中惊奇地发现：以己内酰胺、三聚氯氰、氢氧化钠、盐酸为主要原材料，反应中以普通的自来水为溶剂，割除具有毒性的有机 溶剂，控制温度在25-80℃时，通过氨基己酸的羧酸盐与三聚氯氰之间的取代反应可制备质量稳定，收率高的2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪。为此本发明人提供了如下的技术方案： 

一种有机三元聚羧酸衍生物的制备方法其特征在于，在极性溶剂中，先用碱使己内酰胺水解生成氨基己酸的羧酸盐，然后氨基己酸的羧酸盐再与三聚氯氰发生取代反应，最后酸析的方法制备该有机三元聚羧酸衍生物。即在极性溶剂中，采用“一锅法”，先用碱使己内酰胺(I)开环生成氨基己酸的羧酸盐(II)，然后再与三聚氯氰(III)发生取代反应，最后用盐酸酸化析出； 

本发明所述的极性溶剂为水。所述的碱为氢氧化钠。其中氢氧化钠∶己内酰胺∶三聚氯氰∶盐酸的摩尔比为3-6∶3∶0.8-1∶3-9；己内酰胺水解的反应温度25-70℃，反应时间30-60分钟；氨基己酸的羧酸盐与三聚氯氰发生取代反应的温度为25-80℃，反应时间60-180分钟；酸析的反应温度为25-50℃，反应时间为30-180分钟。 

本发明制备2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪主要采用TLC监测反应进程，用乙醇作为展开剂。 

2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪化合物如下： 

本发明公开的2，4，6-三(氨基己酸基)-1，3，5-三嗪的制备方法所具有的优点和特点在于： 

(1)反应操作简便易行，反应条件温和。 

(2)所用溶剂是水，廉价易得且对环境友好，不易造成环境污染。 

(3)反应所需时间短，收率高，所得产品的纯度高、性能优越。 

(4)本发明所制备的有机三元聚羧酸无灰防锈剂可以适用于所有水基润滑和清洗系统。其生产成本低，利润空间大，更适合大规模的工业化生产。 

具体实施方式

下面结合实施例对本发明做进一步的说明，实施例仅为解释性的，决不意味着它以任何方式限制本发明的范围。 

所有的原料都是从国内外的化学试剂公司进行购买，没有经过继续提纯而是直接使用的。产物的熔点是在型号为X₄ Micro的熔点仪上进行测量的；¹H NMR是在氘代DMSO中，在型号为Bruker Avance 300的仪器上进行测量的；红外光谱是用KBr压片的方法，在型号为Jasco FT/IR-620v的红外光谱仪上进行测量的。以上测试所得数据均与标准样品的真实数值相对照。 

实施例1