[发明专利]取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法无效
申请号: | 201010554283.6 | 申请日: | 2010-11-23 |
公开(公告)号: | CN102477046A | 公开(公告)日: | 2012-05-30 |
发明(设计)人: | 孟继本;庞美丽;韩杰 | 申请(专利权)人: | 天津孚信科技有限公司 |
主分类号: | C07D498/10 | 分类号: | C07D498/10;C07D519/00 |
代理公司: | 天津翰林知识产权代理事务所(普通合伙) 12210 | 代理人: | 胡安朋 |
地址: | 300457 天津市经济技术*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 螺噁嗪类光致 变色 化合物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明的技术方案涉及有机变色荧光材料,具体地说是取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法。
背景技术
现有技术中,CN1629249公开了6′-杂坏取代螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法;JP07,132,667和EP0245,020也报道了取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法。从现有文献报道中看到,现有技术制备取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备产率都不高,而且制备成本太高。如此进一步开发取代螺噁嗪类光致变色化合物的应用受到很大影响。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:提供取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,采用形成金属络合物的工艺,克服了现有技术制备取代螺噁嗪类光致变色化合物的产率都不高和制备成本太高的缺点。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是:取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,其步骤如下:
第一步,1-亚硝基-2-萘酚金属络合物的合成
上述金属是Zn或Cu,以下用M表示,
将MCl2配置成质量百分比浓度为30%~50%的的水溶液A,将1-亚硝基-2-萘酚溶于质量比为1∶1的四氢呋喃和水的混合溶剂中,配置成浓度为0.04~0.057g/ml的溶液B,按MCl2与亚硝基-2-萘酚的质量比为1∶2.9的用量要求,在搅拌下将溶液A滴加到溶液B中,继续搅拌15~30分钟,抽滤,干燥,得到如下化学反应方程式中生成物所示的金属络合物,
第二步:取代螺噁嗪类光致变色化合物的合成
化学反应方程式如下:
按摩尔质量比为第一步制得的金属络合物:R3H∶R1,R2取代的二甲基吲哚啉=1∶3.5~4∶1.5,按1mmol第一步制得的金属络合物∶20mL溶剂的比值,先将第一步制得的金属络合物和R3H溶于三氯乙烯、甲醇、乙醇或1,4-二氧六环溶剂中,加热回流1~3小时,再加入R1,R2取代的二甲基吲哚啉的浓度为0.1mmol/ml的无水乙醇溶液,加热回流5~9小时,TLC监测,停止反应,用重结晶或柱层析分离,得固体产品,即为终产物取代螺噁嗪类光致变色化合物;
上述R1为:F、Cl、Br、H、CH3或OCH3;R2为:C1-C18烷基、C1-C6烷基链芳环或C1-C6烷基链杂环;R3为:
本发明方法制得的取代螺噁嗪类光致变色化合物具有如下的结构通式:
上式中,R1为:F、Cl、Br、H、CH3或OCH3;R2为:C1-C18烷基、C1-C6烷基链芳环或C1-C6烷基链杂环。R3为:
本发明的有益效果是:
本发明取代螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,采用了形成金属络合物的制备方法,使制备产率可达到40-76%,并且方法简单,制备成本低,还尚未见诸文献报导。
本发明方法所制备的取代螺噁嗪类光致变色化合物,具有耐疲劳度好,产率高,应用范围广的特点。
具体实施方式
实施例1
制备光致变色化合物1,3,3-三甲基-6’-哌嗪螺吲哚啉-2,3’-[3H]萘并[2,1-b][1,4]噁嗪。
第一步,1-亚硝基-2-萘酚锌络合物的制备
将1.36克ZnCl2配置成质量百分比浓度为30%的的水溶液A,将3.98克1-亚硝基-2-萘酚溶于质量比为1∶1的四氢呋喃和水的混合溶剂中,配置成浓度为0.04g/ml的溶液B,按ZnCl2与亚硝基-2-萘酚的质量比为1∶2.9的用量要求,在搅拌下将溶液A滴加到溶液B中,继续搅拌15分钟,然后抽滤,干燥,得产物1-亚硝基-2-萘酚锌络合物3.91克,产率96%。
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