[发明专利]葫芦烷型苦瓜皂苷及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种苦瓜皂苷及其制备方法。

背景技术

苦瓜皂甙具有降血糖、抗氧化、提高免疫力、降低胆固醇、抗艾滋病毒和抗肿瘤等生理功能^[1]。关于苦瓜皂苷的结构鉴定，国内外学者做了大量的工作，朱照静、钟炽昌、罗泽渊等^[2](1990)分离出化合物24β-乙基-5a-胆甾-7，反式22E，25(27)-三烯-3β-羟基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；Okable，H.et al.^[3]分得2种五羟葫芦烷三萜糖苷，即苦瓜皂苷A、B(momordicosides Aand B)。Yumi Miyahara，et al.^[4](1981)得到三个新的三萜葡萄糖苷，命名为苦瓜皂苷C、D和E(momordicosides C、D and E)，并继续在1982年^[5]分离得到无苦味的苦瓜皂苷G、F₁、F₂、和I(momordicosides G、F₁、F₂and I)以及有苦味的苦瓜皂苷K和L(momordicosides K and L)。朱照静[2]从苦瓜种子中分离出新化合物momorcharsides A和B；而Yasuda M.et al[6]分离得到momordicine I，水层用丁醇萃取得momordicine II和III。Toshiyuki M.et al.^[7](2001)提取分离了新的葫芦烷型三萜皂苷即Goyaglycosides a、b、c、d、e、f、g；和新的齐墩果酸型三萜皂苷即Goyasaponins I、II和III。余丽娟、陈全斌、义祥辉等^[8](2003)罗汉果甜甙V标准品。关健、潘辉、赵余庆^[9]从苦瓜中分离并鉴定了2对异构体。初步确定为19R-5β，19环氧葫芦烷-6，23，25-三烯-3β，19-二醇(Ia)和19S-5β，19环氧葫芦烷-6，23，25-三烯-3β，19-二醇(Ib)；另一对异构体的化学结构确定为5β，19环氧葫芦烷-6，23，25-三烯-3-O-吡喃葡萄糖苷(IIa)和5β，19环氧葫芦烷-6，23，25-三烯-3-O-阿洛吡喃糖苷(IIb)。国外学者还发现了很多三萜类葫芦烷皂苷，例如，苦瓜皂苷Q，R，S，T等。

发明内容

本发明的目的是为了制备一种葫芦烷型苦瓜皂苷及其制备方法。

本发明葫芦烷型苦瓜皂苷为7β，25-二羟基-葫芦烷-5，23-二烯-19-醛-3-O-β-D-葡萄吡喃糖苷，其结构式如下：

所述葫芦烷型苦瓜皂苷的制备方法如下：一、将苦瓜切片、干燥、粉碎后经石油醚脱脂后过40目筛得到苦瓜粉，然后采用体积浓度为70％乙醇在50℃、超声功率为108W的条件下将苦瓜粉超声提取40～50min，苦瓜粉与体积浓度为70％乙醇的质量比为1∶14，过滤，将滤液浓缩、正丁醇萃取后，干燥，得到粗提的苦瓜总皂苷；二、将粗提的苦瓜总皂苷溶于pH值为8的水中，然后采用AB-8型大孔树脂吸附40min～60min，再分别用蒸馏水、体积浓度为20％的乙醇、体积浓度为70％的乙醇溶液洗脱，收集体积浓度为70％的乙醇洗脱液，浓缩，干燥，得到纯化的苦瓜总皂苷；三、将固相萃取小柱用10mL甲醇、10mL重蒸水活化，然后将纯化的苦瓜总皂苷转移至固相萃取小柱中，分别用体积浓度为10％、20％和40％的乙醇淋洗，再用体积浓度为65％的乙醇洗脱，收集体积浓度为65％的乙醇洗脱液，浓缩，干燥，得到精制的苦瓜总皂苷；四、将精制的苦瓜总皂苷通过半制备型高效液相色谱仪，并收集保留时间为6.854min的馏分，再将馏分浓缩，冻干，得到葫芦烷型苦瓜皂苷。

本发明提供一种新葫芦烷型苦瓜皂苷的结构及制备方法。所得新化合物的结构为7β，25-二羟基-葫芦烷-5，23-二烯-19-醛-3-O-β-D-葡萄吡喃糖苷。制备方法包括超声波溶剂提取法，大孔树脂吸附法，固相萃取精制法和半制备高效液相色谱分离。此制备方法所得物质的纯度高。此发明所得新化合物进一步完善了苦瓜皂苷的单体种类。制备单体的方法为苦瓜皂苷标准品的商业化提供有益的参考，进而填补国内外无苦瓜皂苷标准品出售的空白。

本发明首次发现并制备了一种新葫芦烷型苦瓜皂苷7β，25-二羟基-葫芦烷-5，23-二烯-19-醛-3-O-β-D-葡萄吡喃糖苷，其结构经红外光谱、液质、氢谱、碳谱检测证实。

附图说明