[发明专利]含有2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸无水结晶的粉末及其制造方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及含有2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸无水结晶的粉末及其制造方法和用途，更具体地，涉及与已有物相比显著更难以固结的含有2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸无水结晶的粉末及其制造方法，以及以其作为食品原料、化妆品原料、准药品原料、药品原料的用途。 

背景技术

由于L-抗坏血酸具有优异的生理活性及抗氧化作用，一直以来用于包括食品、化妆品等的多种用途中。但是，L-抗坏血酸则由于具有直接还原性的原因而不稳定，存在易于氧化分解、易于丧失生理活性的较大的缺点。为了消除L-抗坏血酸的缺点，本申请人作为共同申请人中的一人在专利文件1中公开了在L-抗坏血酸的2位羟基上结合了1分子的D-葡萄糖得到2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸(以下在本说明书中简称为“抗坏血酸2-葡萄糖苷”)。这种抗坏血酸2-葡萄糖苷不具有直接还原性，很稳定，并且，具有在生物体内原本存在的酶的作用下分解为L-抗坏血酸和D-葡萄糖，发挥L-抗坏血酸原本的生理活性的划时代的特性。根据专利文献1公开的制造方法，含有L-抗坏血酸和α-葡萄糖基糖化合物的溶液在环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶(以下简称为“CGT酶”)或α-葡萄糖苷酶等的糖转移酶作用下生成抗坏血酸2-葡萄糖苷。 

此外，本申请人在专利文献2中公开了从抗坏血酸2-葡萄糖苷的过饱和溶液中成功析出抗坏血酸2-葡萄糖苷的晶体，得到抗坏血酸2-葡萄糖苷以及包含抗坏血酸2-葡萄糖苷的含有抗坏血酸2-葡萄糖苷结晶的粉末。并且，现阶段认为抗坏血酸2-葡萄糖苷结晶仅存在无水结晶物。因此，在非专利文献1及2中，报道了用X射线解析抗坏血酸2-葡萄糖苷结晶的结构的结果。 

此外，本申请人在专利文献3及4中公开了一种高含抗坏血酸2-葡萄糖苷的物质的制造方法，其将含有酶反应生成的抗坏血酸2-葡萄糖苷的溶液进行使用强酸性阳离子交换树脂的柱层析获得高喊抗坏血酸2-葡萄糖苷的级分。此外，本申请人在专利文献5中公开了一种高含抗坏血酸2-葡萄糖苷的物质的制造方 法，将含有酶反应生成的抗坏血酸2-葡萄糖苷的溶液中用阴离子交换膜的电透析法除去L-抗坏血酸或糖类等夹杂物；在专利文献6中公开了一种高含抗坏血酸2-葡萄糖苷的物质的制造方法，将含有抗坏血酸2-葡萄糖苷的溶液接触阴离子交换树脂，可选择性除去阴离子交换树脂吸附的成分，得到高含抗坏血酸2-葡萄糖苷的级分。 

此外，本申请人在专利文献7中公开了一种抗坏血酸2-葡萄糖苷的制造方法，含有L-抗坏血酸与α-葡萄糖基糖化合物的溶液在α-异麦芽糖基葡萄糖(异麦芽糖基葡萄糖)生成酶、或α-异麦芽糖基葡萄糖生成酶与CGT酶的作用下生成抗坏血酸2-葡萄糖苷。此外，本申请人在专利文献8及9中还分别公开了α-异麦芽糖基葡萄糖生成酶及α-异麦芽糖基转移酶催化向L-抗坏血酸的糖转移，生成抗坏血酸2-葡萄糖苷。 

同时，关于抗坏血酸2-葡萄糖苷的用途，例如专利文献10～29中示出了多种建议。由于抗坏血酸2-葡萄糖苷具有的这些优异的特性，可用作食品原料、化妆品原料、准药品原料或药品原料，与之前的L-抗坏血酸的用途相比，广泛使用在以往由于L-抗坏血酸不稳定而不能将L-抗坏血酸进行使用的其它用途。 

由上述内容可知，目前已知以L-抗坏血酸和淀粉为原料利用多种糖转移酶可制得抗坏血酸2-葡萄糖苷。然而，如果本申请人根据目前已知的知识，将认为用作为糖转移酶的CGT酶来作用含有L-抗坏血酸和淀粉的溶液的方法是抗坏血酸2-葡萄糖苷的生成率最高、可以成为工业上优选的方法。基于这种认识，本申请人根据用CGT酶作用于含有L-抗坏血酸和淀粉的溶液的方法制造含有抗坏血酸2-葡萄糖苷无水结晶的粉末，将其作为化妆品·准药品原料以及食品原料，分别以商品名“AA2G”(株式会社林原生物化学研究所出售)以及商品名“アスコフレツシユ”(株式会社林原商社出售)进行出售(下文中，这些作为化妆品·准药品原料以及食品原料出出售的现有的含有抗坏血酸2-葡萄糖苷无水结晶的粉末简称为“准药品级的粉末”)。