[发明专利]2-(4-联苯基)-4,6-二(2-羟基-4-烷氧基苯基)-1,3,5-三嗪紫外线吸收剂

说明书

技术领域

本发明涉及的化合物是含联苯基团的三嗪类紫外线吸收剂，属于紫外线吸收剂领域。

背景技术

三嗪类紫外线吸收剂是聚合物常用的光稳定剂，已报道的三嗪光稳定剂的结构式如下：

其中R1，R2为H或CH₃，R3为直链烷烃或氢。比如，目前已商品化的产品2-苯基-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪，2-苯基-4，6-二(2-羟基4-己氧基苯基)-1，3，5-三嗪(TINUVIN 1577)和2-(2，4-二甲基苯基)-4，6-二(2-羟基4-辛氧基苯基)-1，3，5-三嗪(CYASORB UV 1164)。经测试，该类三嗪型紫外线吸收剂具有较好的光稳定性及摩尔吸光系数，然吸收范围较窄。本发明的含联苯基三嗪类紫外线吸收剂吸收范围宽，同一测试条件下与TINUVIN 1577、CYASORB UV 1164紫外吸收对比见图1。

发明内容

本发明的一个目的是提供紫外线吸范围更宽，吸收强度更强的高效光稳定剂。我们发现，如通式I的含联苯基团的三嗪光稳定剂化合物可以实现这个目的。

其中，R是C1～C12。

本发明优选化合物是其中R是C4，C6或C8的那些化合物。

本发明还提供了上述具有通式I化合物的制备方法，包括如下步骤：

将2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪与卤代烃XR反应，其中R是C1～C12，X是Cl、Br、I，以及溶剂和傅酸剂加入反应器中，50～130℃温度条件下反应1～8h；其中傅酸剂和溶剂加入量分别为2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪质量的0.5～50倍和1～3倍，2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪与卤代烃的摩尔比为0.3～0.8。

本发明所使用的上述原料2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪可参考美国专利US6255483(Biphenyl-substituted triazines)的相关合成方法进行制备。

所使用的卤代烃是RX，其中R是C1～C12，X是Cl、Br、I，优选溴代正丁烷，溴代正己烷，溴代正辛烷。

在上述制备过程中，2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪与卤代烃的摩尔比一般为0.3～0.8，优选0.4～0.6，最优选0.5左右。

所使用的傅酸剂可以是碱性物质，如氢氧化钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸氢铵、碳酸铵，优选碳酸钾或碳酸钠，最优选碳酸钾。所述傅酸剂的用量一般为2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪质量的1～3倍，优选1.8～2.3，最优选1.9～2.2倍。

所使用的溶剂可以是N，N-二甲基甲酰、二甲基亚砜、丙酮、丁酮、戊酮、吡啶、乙腈等。所述溶剂用量一般为2-(4-联苯基)-4，6-二(2，4-二羟基苯基)-1，3，5-三嗪质量的0.5～50倍，优选1～20倍，最优选3～10倍。

上述制备过程中，所述反应温度为50～150℃，优选65～130℃，最优选70～90℃。

上述制备方法还进一步包括反应后处理步骤。即将得到的反应液降温、过滤、干燥得到粗产品，再重结晶得到纯品。

所述重结晶一般单独使用甲苯、二甲苯、氯苯、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)重结晶，或与甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇等复配，优选二甲苯与正丁醇复配。

本发明的化合物具有十分宽且强的紫外吸收活性。可以采用任何已知的将光稳定剂和其他添加剂混入有机材料的设备和方法，如密炼机，将本发明的化合物或根据本发明制备的化合物与有机材料进行混合。有机材料有热固性树脂、热塑性树脂、聚酰胺或聚酯纤维、有机染料、纤维素纸制剂、照相胶片用纸、油墨、白色或着色蜡等。

附图说明

图1本发明的含联苯基三嗪类紫外线吸收剂与其他同类型产品对比紫外光谱图

具体实施方式

下面以实施例的方式进一步说明本发明，但是本发明不局限于这些实施例。

本发明化合物的制备实施例

实施例1