[发明专利]一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种酰腙类Schiff碱化合物及其制备方法，以及该化合物在制备抗癌药物中的应用。

背景技术

酰腙类Schiff碱有机化合物因其良好的配位能力引起了人们的广泛兴趣，人们在对有机抗癌药物的研究和筛选过程中，发现一些酰腙类Schiff碱有机化合物较高的抗肿瘤活性。此后，随着人们对酰腙类Schiff碱化合物的研究不断深入，酰腙类Schiff碱化合物的研究领域和应用范围也随之不断扩大。

发明内容

针对上述现有技术，本发明提供了一种新的有机酰腙类Schiff碱化合物，并提供了该化合物的制备方法及其应用。

一种酰腙类Schiff碱化合物，结构式如下：

一种酰腙类Schiff碱化合物的制备方法：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10～15mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50～70℃范围内，搅拌回流2～3小时，旋转蒸发去除约25ml的溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。

反应式为：

所述酰腙类Schiff碱化合物在制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌或早幼粒白血病的药物中的应用。本发明的酰腙类Schiff碱化合物分子式为C₁₇H₁₃N₃O₂，分子量为291.3，具有较高的抗癌活性，可以以其为原料制备治疗肝癌、肺腺癌、乳腺癌、前列腺癌、结肠癌和早幼粒白血病的药物。与目前普遍使用的铂类抗癌相比，本发明的酰腙类Schiff碱化合物具有抗癌活性高、脂溶性好、成本低、制备方法简单环保等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步的说明。

实施例1：制备酰腙类Schiff碱化合物：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、10mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50℃范围内，搅拌回流2小时，旋转蒸发除掉25ml溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，然后用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。产率96％，熔点204～205℃。

经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：

IR(KBr，cm-1)：v(O-H)3469.8w，v(N-H)3191.5s，v(Ar-H)3056.5m，v(C＝O)1663.1s，v(C＝N)1591.4s，v(C-O)1282.7m，v(N-N)1041.1w，v(pyridine-H)997.3m，620.4m，403.1w；

¹H核磁(400.15MHz，CDCl₃，ppm)：δ12.467(1H，-OH)，11.142(s，1H，-NH)，7.306-8.056(m，6H，naphthalene-H)，8.306-9.431(m，4H，pyridine-H)，8.721(s，1H，-CH＝N)

¹³C核磁(100.62MHz，CDCl₃，ppm)：δ159.311(O＝C-N)，107.933，119.486，122.869，123.486，127.533，128.127，129.164，132.060，133.294，159.517，(naphthalene carbons)，119.806，126.831，137.768，148.178，148.749(pyridine carbons)147.652(CH＝N-)。

元素分析：C₁₇H₁₃N₃O₂计算值C，70.09；H，4.49；N，14.43％；实测值C，70.00；H，4.53；N，14.37％。

实施例2：制备酰腙类Schiff碱化合物物：向烧瓶中加入10mmol的2-羟基-1-萘醛、14mmol的2-吡啶酰肼、30ml的乙醇，在温度为50℃范围内，搅拌回流2小时，旋转蒸发除掉25ml溶剂，静置过夜，得到大量晶状物，用0℃冰冻乙醇淋洗，自然干燥，乙醇重结晶，得到无色透明晶体，即为酰腙类Schiff碱化合物。产率95％，熔点204～205℃。