[发明专利]一种姜黄素类似物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种姜黄素类似物，其特征在于其化学名为1，7-二(4-羟基-3-烯丙基苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮，分子量为388.1，结构式为：

2.一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：

1)制备4-烯丙氧基苯甲醛

在氮气保护下，将4-羟基苯甲醛、无水碳酸钾加入到有机溶剂中得溶液A，将烯丙基溴加入有机溶剂得溶液B，再将溶液B加入溶液A中，进行加热回流反应；反应结束后除去有机溶剂，剩余物加入由有乙酸乙酯和盐水溶液组成的溶液C中，震荡，分离有机层，干燥后除去乙酸乙酯即得4-烯丙氧基苯甲醛；

2)制备3-烯丙基-4-羟基苯甲醛

将步骤1)所得的4-烯丙氧基苯甲醛进行重排反应，反应产物进行硅胶柱层析分离即得3-烯丙基-4-羟基苯甲醛；

3)制备1，7-二(4-羟基-3-烯丙基苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮

将乙酰丙酮和三氧化二硼溶解在乙酸乙酯中得溶液D，将正丁胺加入乙酸乙酯得溶液E；将硼酸三丁酯和步骤2)所得的3-烯丙基-4-羟基苯甲醛加入乙酸乙酯得溶液F，将溶液F加入溶液D中得溶液G；再将溶液E加入溶液G中得溶液H；将溶液H用酸溶液酸化，分离水层和有机层，合并有机层后，进行干燥、减压，除去乙酸乙酯，将残留物进行硅胶柱层析分离，即得姜黄素类似物：1，7-二(4-羟基-3-烯丙基苯基)-1，6-庚二烯-3，5-二酮。

3.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述有机溶剂为丙酮或四氢呋喃。

4.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述溶液A中4-羟基苯甲醛的摩尔浓度为0.05～0.5mmol/L，无水碳酸钾的的摩尔浓度为0.1～1.0mmol/L，所述溶液B中烯丙基溴的摩尔浓度为0.1～1.0mmol/L。

5.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述加热回流反应的温度为78～80℃，时间为2～5h。

6.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤1)中，所述盐水溶液为氯化钠溶液或硫酸钠溶液，所述溶液C中乙酸乙酯和盐水溶液的体积比为2∶1～2。

7.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述重排反应的条件为：温度160～200℃，时间5～8h。

8.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤2)中，所述硅胶柱层析的硅胶为200～400目。

9.如权利要求2所述的一种姜黄素类似物的制备方法，其特征在于在步骤3)中，所述溶液D中乙酰丙酮的摩尔浓度为0.11～1.1mmol/L，三氧化二硼的摩尔浓度为0.07～0.7mmol/L，所述溶液E中的正丁胺摩尔浓度为0.11～1.1mmol/L；所述溶液G中硼酸三丁酯的摩尔浓度为0.21～2.1mmol/L，3-烯丙基-4-羟基苯甲醛的摩尔浓度为0.21～2.1mmol/L，所述溶液H中溶液E与溶液G的体积比为1∶1，所述溶液H与酸溶液的体积比为5∶1～2，所述酸溶液为硫酸溶液或者盐酸溶液。

10.如权利要求1所述的一种姜黄素类似物的在制备抗肿瘤药物中的应用。