[发明专利]化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑及其制备和应用

权利要求书

1.化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑，其结构式如下：                                                。

2.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，以无水乙醇为溶剂，冰醋酸或对硝基苯甲酸为催化剂，将对硝基偶氮水杨醛与2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑以1:1~1:1.3的摩尔比混合，在60~80℃搅拌回流5~9h，得橘黄色粗品，抽滤，烘干，用无水乙醇/N,N-二甲基甲酰胺的混合体系洗涤，抽滤，干燥，得橘黄色粉末状固体即为目标化合物。

3.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于：所述2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑由以下工艺合成：以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，氨基硫脲与二硫化碳以1:1.6~1:2.4的摩尔比混合，在70~90℃搅拌回流5~8小时，冷却、减压蒸去溶剂，加入浓度为2 ~3mol·L^-1的氢氧化钠溶液，然后用2~6 mol·L^-1的浓盐酸酸化至pH为1~2，得乳白色沉淀粗产品，抽滤，烘干，用无水乙醇/水的混合液重结晶得2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑；所述氢氧化钠溶液中，氢氧化钠的摩尔量为氨基硫脲的1.3~1.6倍；所述乙醇/水的混合液中，无水乙醇与水的体积比1:1~5:1。

4.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于：所述催化剂冰醋酸或对硝基苯甲酸的摩尔量为对硝基偶氮水杨醛的0.005~ 0.01倍。

5.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于：所述无水乙醇/N,N-二甲基甲酰胺的混合体系中，无水乙醇/N,N-二甲基甲酰胺的体积比为15:1~30:1。

6.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的制备方法，其特征在于：所述对硝基偶氮水杨醛的合成工艺如下：

以蒸馏水为溶剂，将对硝基苯胺与硫酸按1:20~1:26的摩尔量混合，加入质量分数30~40%的亚硝酸钠水溶液，在0~5℃搅拌反应60~90分钟，得亮黄色澄清重氮硫酸盐溶液；所述硫酸的质量分数为30~60%；所述亚硝酸钠的摩尔量为对硝基苯胺的8~12倍；

将水杨醛溶于质量分数为1.0~4.1%的氢氧化钠溶液中，在搅拌条件下将上述亮黄色澄清重氮硫酸盐溶液加入到含水杨醛的氢氧化钠溶液中，同时用饱和醋酸钠与氢氧化钠调pH至5~6 ，搅拌反应5~10小时，过滤，水洗，烘干，用70~75℃的N,N-二甲基甲酰胺/乙醇混合体系洗涤，抽滤，干燥，得对硝基偶氮水杨醛；所述氢氧化钠溶液中氢氧化钠的摩尔量为水杨醛的1.5~4.5倍；所述重氮硫酸盐的摩尔量为水杨醛的1~1.4倍；所述 N,N-二甲基甲酰胺/无水乙醇混合体系中，N,N-二甲基甲酰胺与无水乙醇体积比为1：10~1：20。

7.如权利要求1所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑作为受体在比色识别Ac^-中的应用。

8.如权利要求7所述化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑作为受体在比色识别Ac^-中的应用，其特征在于：在含水20~70%的DMSO/H₂O的体系中，化合物偶氮水杨醛缩氨基巯基噻二唑的浓度为1×10^-4~1×10^-6mol·L^-1时，Ac^-的加入使受体的DMSO/H₂O体系由浅黄色变为橙黄色。