[发明专利]一种芳基并噻吩衍生物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及芳基并噻吩衍生物，尤其涉及一种具有多种取代基的芳基并噻吩衍生物的通用合成方法，属于有机合成领域。

背景技术

具有多种取代基的寡聚噻吩、多并噻吩、芳基并噻吩衍生物是重要的有机光电材料，具有优秀的光电性能，是新一代有机场效应晶体管、有机半导体材料的重要原料。目前，在芳基并噻吩衍生物的合成方法中，通过后过渡金属催化偶联、亲电试剂诱导的亲电环化反应最为常见。但前一种方法催化剂昂贵，后一种方法则官能团容忍度较低。本发明提供一种从一般化工原料出发，通过低价金属还原偶联的方法合成芳基并噻吩衍生物的方法，该方法拓展了多取代芳基并噻吩衍生物的合成路径，原料易得，实验操作简便，具有一定的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺陷，提供一种具有多种取代基的芳基并噻吩衍生物的通用合成方法。

本发明的技术方案如下：

一种芳基并噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：

a)将式I所示的化合物与式II所示的化合物在醚类溶剂中混合反应，反应温度在所述溶剂的凝固点和室温之间；一般情况下，室温指的是25℃；

b)加入锌粉，将反应温度升至110℃至所述溶剂的沸点之间，继续反应后得到式III所示的芳基并噻吩衍生物。

上述反应过程的基本反应式如下：

其中：R¹和R²可以相同也可以不同，各自独立地表示取代或未取代的C1-18烷基、C3-6环烷基、C6-12芳基、或C2-12杂环芳基；

C1-18烷基表示碳原子数为1到18的烷基，尤其是碳原子数为1到12的烷基，比如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、...、十一基、十二基、十三基、...、十八基等；优选甲基、正丙基；

C3-6环烷基表示碳原子数为3-6的环烷基，比如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；

C6-12芳基表示碳原子数为6-12的芳基，比如苯基、联苯基、萘基等；

C2-12杂环芳基表示碳原子数为2-12的杂环芳基，比如噻吩基、噻唑基、吡啶基等。

当R¹和R²表示被取代的基团时，取代基可以是常见的烃基(例如上述烷基和常见的烯基等)、烷氧基(例如上述烷基的烷氧基)、环烃基(例如上述环烷基)、卤原子(F、Cl、Br、I)、氰基、硝基等等。

需要说明的是，上述实例仅用于说明R¹和R²常见的实例，并不表示对其它基团的排除。

式I和式III中，Ar表示C6-12芳基、或C2-12杂环芳基，比如苯基、噻吩基等单个或多个芳环体系。

式II中，X为卤原子，主要是Br、I。

本发明中，各种反应原料或试剂的摩尔比优选范围如表1所示：

表1.各种反应原料或试剂的优选摩尔比

  原料或试剂 化合物I  化合物II  醚类溶剂  Zn  摩尔当量 1  5-10  任意  5-10