[发明专利]9,10-二（乙烯基）蒽的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，属于化学有机合成技术领域。

背景技术

蒽是一种很好的荧光材料，在光学、电光学、装饰、安全、化妆品、诊断、电气、电子、半导体、电致发光等领域中应用广泛。蒽的9和10位上的氢最易被取代，这种9，10-二取代蒽衍生物也是一种优良的荧光材料，在液晶、农业和医药方面广泛应用。蒽类化合物具有较高的量子效率，无论是在溶液中还是固态条件下，都具有较好的荧光效应，而9，10-二(乙烯基)蒽是一种很好的电致发光材料。由于其需求量越来越高，所以降低制备成本是大规模生产的前提。

发明内容

为解决上述技术问题，本发明提供一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，操作方便，方法简单，制得的产品纯度高。

本发明是通过以下的技术方案实现的：

一种9，10-二(乙烯基)蒽的合成方法，是通过以下的方法实现的：制备溴乙烯格氏试剂；在反应容器中将9，10-二溴蒽溶解在无水四氢呋喃中，缓慢滴加制备的所述溴乙烯格氏试剂，滴加完毕后继续反应，反应结束后过滤、萃取、重结晶得产品。

所述制备格氏试剂的原料摩尔比为溴乙烯∶四氢呋喃∶镁＝1∶(1.3-1.4)∶(1.3-1.35)。

所述制备格氏试剂的温度在35℃，滴加速度控制在2-3d/min。

所述9，10-二溴蒽与溴乙烯格氏试剂的摩尔比是1∶(2-2.5)。

所述向9，10-二溴蒽中滴加溴乙烯格氏试剂的滴速控制在3-4d/min。

所述滴加溴乙烯格氏试剂完毕后继续反应10h，保持温度25℃。

本发明的有益效果为：

本发明操作方便，方法简单，制得的产品纯度高，纯度可达98％以上，并且降低了生产成本。

具体实施方式

以下结合实施例，对本发明做进一步说明。

实施例1

(1)溴乙烯格式试剂

在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑30ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把10g溴乙烯溶解在40ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35℃时触发反应，温度迅速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，20min后滴加完毕，再搅拌10min，降温。

(2)9，10-二(乙烯基)蒽的制备

把6.72g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式试剂中反应控制在1.5h内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持25℃反应10h，再加热微回流1h以上，降至室温，滴加20ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后减压浓缩，除去四氢呋喃，加50ml水，100ml二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得黄色固体，再用50ml二氯甲烷溶解，加入1g活性炭，回流1h脱色，降温，过滤，减压浓缩除去二氯甲烷。得亮黄色固体3.9g，收率85％。

实施例2

(1)溴乙烯格式试剂

在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑35ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把10g溴乙烯溶解在45ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35℃时触发反应，温度迅速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，22min后滴加完毕，再搅拌10min，降温。

(2)9，10-二(乙烯基)蒽的制备

把7.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式试剂中反应控制在2h内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持25℃反应10h，再加热微回流1h以上，降至室温，滴加30ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后减压浓缩，除去四氢呋喃，加80ml水，150ml二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得黄色固体，再用50ml二氯甲烷溶解，加入1g活性炭，回流1小时脱色，降温，过滤，减压浓缩除去二氯甲烷。得亮黄色固体4.85g，收率88％。

实施例3

(1)溴乙烯格式试剂。

在250ml四口烧瓶中，加入2g镁屑30ml无水四氢呋喃，搅拌，氮气保护，把10g溴乙烯溶解在40ml无水四氢呋喃中，先加5ml入反应瓶，缓慢升温，35℃时触发反应，温度迅速窜升，触发后控制反应在微回流状态，缓慢滴加剩余溴乙烯四氢呋喃溶液，20min后滴加完毕，再搅拌10min，降温。

(2)9，10-二(乙烯基)蒽的制备。

把6.35g 9，10-二溴蒽溶解在50ml的无水四氢呋喃中，缓慢滴加入制备好的格式试剂中反应控制在1.5h内滴完。反应放出大量热，并逐渐有黄色固体生成，滴加完后，保持25℃反应10h，再加热微回流1h以上，降至室温，滴加30ml氯化铵水溶液，淬灭反应；然后减压浓缩，除去四氢呋喃，加50ml水，100ml二氯甲烷萃取三次。合并有机相，减压浓缩，得黄色固体，再用50ml二氯甲烷溶解，加入1g活性炭，回流1小时脱色，降温，过滤，减压浓缩除去二氯甲烷。得亮黄色固体3.75g，收率85％。