[发明专利]含查尔酮的酰基硫脲类化合物及其制备和应用无效
申请号: | 201010601449.5 | 申请日: | 2010-12-23 |
公开(公告)号: | CN102093274A | 公开(公告)日: | 2011-06-15 |
发明(设计)人: | 傅颖;肖彩琴;杨延寿;陈耀娟;蔡康晴;安亮 | 申请(专利权)人: | 西北师范大学 |
主分类号: | C07C335/16 | 分类号: | C07C335/16;C07C335/18;A01N47/30;A01P3/00;A01P13/00;A01P21/00;A01P7/00;A61K31/17;A61P35/00 |
代理公司: | 甘肃省知识产权事务中心 62100 | 代理人: | 张英荷 |
地址: | 730070 甘肃*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含查尔酮 硫脲 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.含查尔酮的酰基硫脲类化合物,其结构如下式所示:
R1 、R2为氢、烷基、烷氧基、芳基、苄基、硝基、卤素、乙烯基、烯丙基,炔基,炔丙基。
2.如权利要求1所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,是在非质子性溶剂中,在相转移催化剂的作用下,将有机酰氯与硫氰酸铵以1:1.5~1:20的摩尔比,于-50 ~ 50℃下反应0.2~12小时得酰基异硫氰酸酯;再使酰基异硫氰酸酯与氨基苯乙酮以1:1~1:5的摩尔比,在-10~25℃下反应0.5~4小时,抽滤、重结晶得到N-苯甲酰基-N’-乙酰苯基硫脲;然后在质子性溶剂中,以强碱为催化剂,N-苯甲酰基-N’-乙酰苯基硫脲与醛类物质以1:1.5~1:5的摩尔比,在0~40℃反应0.5~2.5小时,加酸中和,纯化、抽滤得到目标化合物。
3. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述非质子性溶剂为二氯甲烷、氯仿、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙腈、吡啶。
4. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述相转移催化剂为聚乙二醇或季铵盐类相转移催化剂;相转移催化剂的用量为有机酰氯摩尔量的尔量的1%~10%。
5. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述有机酰氯为脂肪酰氯、芳香酰氯或脂肪酰氯、芳香酰氯的衍生物。
6. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述醛类物质为含苯环的芳香类醛、脂肪醛、杂环类醛。
7. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述所述强碱为甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、三苯甲基钠、氨基钠或氢化钠。
8. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述重结晶采用二氯乙烷和石油醚混合溶液进行,混合液中二氯乙烷和石油醚的体积比为10:0.5~10:5。
9. 如权利要求2所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物的制备方法,其特征在于:所述纯化采用乙醇和乙酸乙酯的混合溶液,加热至70~80℃,回流8~12时间;冷却至40~50℃,热过滤;所述乙醇和乙酸乙酯的混合溶液中乙醇和乙酸乙酯的体积比为10:3~10:10。
10. 如权利要求1所述含查尔酮的酰基硫脲类化合物作为农作物调节剂的应用。
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