[发明专利]一种联苯环辛烯木脂素及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及烟用添加剂的技术领域，更具体地说，本发明涉及一种联苯环辛烯木脂素化合物。同时，本发明还涉及所述化合物的制备方法及其在卷烟生产中的应用。

背景技术

木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物( 即C6-C3单体 )聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故而得名。通常所指其二聚体，少数可见三聚体、四聚体。组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。联苯环辛烯型木脂素是五味子属植物特有的化合物，这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又具有联苯与侧链环合成的八元环结构。目前文献报道的联苯环辛烯类木脂素已超过300多种。多年研究表明，该类化合物具有抗肿瘤、抗艾滋病、抗肝炎、抗过敏、抗菌消炎等多种活性。但是该类木脂素用于抗氧化活性的用途尚未见报导。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术的不足之处，提供一种新的联苯环辛烯木脂素类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。

本发明进一步的目的是提供所述化合物在烟草工业中的应用。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现：

*除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

A.本发明从鹤庆五味子中分离出一种新的联苯环辛烯木脂素类化合物，该化合物具有下述结构式：

该化合物的命名为：鹤庆木脂素 D (Wilsonilignan D) 。

B.本发明提供了一种所述化合物的制备方法，该方法采用以下步骤：

（1）将五味子藤茎样品粉碎，用70％的甲醇超声提取3次，合并提取液并浓缩成浸膏，浸膏用粗硅胶拌样，扮样硅胶装柱进行硅胶柱层析；

（2）样品用氯仿－甲醇为淋洗液，硅胶为固定相柱层析分离，TLC监测合并相同的部分，其中氯仿：甲醇 = 9:1的洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以45％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C₁₈ column (21.2×250 mm,7 μm)制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样500 μL，收集18.5 min色谱峰，多次累加后蒸干；

（3）样品再次用纯甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得到所需化合物。

C.本发明对所述的化合物进行了抗氧化活性检测和抗自由基效果试验，化合物显示出良好的抗氧化活性和抗自由基效果。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明对木脂素作了进一步深入的研究，揭示了木脂素的新功能，填补了现有技术的空白。本发明从云南鹤庆五味子中分离得到联苯环辛烯木脂素类化合物，制备方法简单易操作，便于实现工业化生产。尤其是将其用作烟草添加剂，卷烟气相自由基降低率为13～18％，粒相自由基降低率在11～15％之间，具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果，对提高卷烟品质具有积极意义。

附图说明

    图1为本发明化合物的核磁共振氢谱( ¹H NMR)；

图2为本发明化合物的核磁共振炭谱( ¹³C NMR)；

图3为本发明化合物的主要HMBC相关；

图4为本发明化合物的主要COSY相关。

具体实施方式

通过下面给出的具体实施例和典型应用实施例，可以进一步清楚地了解本发明。但它们并不是对本发明保护范围的限定。

实施例1

——化合物的制备