[发明专利]一种含有苯并咪唑基团的苯并菲类化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201010611132.X 申请日: 2010-12-17
公开(公告)号: CN102532034A 公开(公告)日: 2012-07-04
发明(设计)人: 邱勇;孙绪霞;李银奎;段炼 申请(专利权)人: 清华大学;北京维信诺科技有限公司;昆山维信诺显示技术有限公司
主分类号: C07D235/20 分类号: C07D235/20;C07D235/18;C07D235/08;H01L51/50;H01L51/54
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摘要:
搜索关键词: 一种 含有 苯并咪唑 基团 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种新型有机材料,及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。

背景技术

磷光染料通常不能单独作为OLED的发光层,需要将其掺杂在合适的主体材料中,形成主客体发光层。为了实现有效的能量传递,通常要求主体材料的三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。对于红色或绿色磷光染料而言,目前常用的主体材料CBP(结构如下图所示)表现不俗。但对于蓝色磷光染料而言,其本身的三线态能量较高,寻找与之相匹配的更高三线态能量的主体材料就较为困难。以目前常用的蓝色磷光染料FIrpic为例,其三线态能级为2.65eV,常用主体材料CBP的三线态能级为2.56eV,因而从CBP到FIrpic之间的能量传递过程为吸热过程。研究发现,对于吸热能量传递的磷光主客体体系,器件制备过程中如引入了微量的水氧污染将造成器件效率大大降低;而且,温度降低时,吸热能量传递过程将受到抑止。同时,由于大量三线态激子存在于主体中而不能将能量及时传递给磷光染料,这也是造成蓝色磷光器件寿命短暂的原因之一。因此,寻找高三线态能量的主体材料成为解决蓝色磷光器件寿命和效率问题的主要途径之一。

从2003年开始,人们通过降低分子共轭度,设计合成了mCP、UGH、CDBP、SimCP等(结构如下式所示)具有高三线态能量(2.7-3.2eV)的主体材料,相对于CBP主体材料而言,大大提高了蓝色磷光器件的效率。在前期的工作中,我们研究并报道了基于咔唑/芴基的TBCPF系列蓝色磷光主体材料TBCPF,具有2.84ev的高三线态能级和高稳定性,特别是还实现了湿法制备小分子单层高效率的蓝色磷光器件(Tetrahedron,63(2007):10161-10168)。上述主体材料大多是含有咔唑基团偏空穴传输性的主体材料。在此我们又开发出具有偏电子传输性能的主体材料。

发明内容

本发明的目的是提出一种新型化合物,该类化合物可以用于有机电致发光显示领域。

苯[c]并菲基团三线态能级比较高(3.11ev),而苯并咪唑基团或者吡啶基团的引入不会显著降低整个分子的三线态能级,从而保证此类材料的三线态能级足够高。将苯[c]并菲基团与苯并咪唑基团或者吡啶基团组合在一起,既满足了磷光主体材料特别是蓝色磷光主体需要较高的三线态能级的要求,另一方面由于分子具有一定的共轭体系,可以提供高的电子流动性,与吸电子的吡啶基团相连,可以增加其电子迁移率,提高材料电子传输性能。本发明的化合物具有较高的电子传输性能,成膜性好,在室温下具有较高的稳定性,所应用的器件在室温下也具有较高的稳定性。在有机电发光器件中不但可用作磷光主体材料,也可用作电子传输材料。

本发明公开一类新型化合物,其结构通式如下所示:

其中Ar选自苯基基团、联苯基基团或者萘基基团,R为碳原子1-12的烷基或者碳原子6-30的芳基,m为1-2的整数,n为0-1的整数

上式I中的Ar的具体结构选自下式:

为了更清楚说明本发明内容,下面具体叙述本发明涉及到的化合物的结构:

本发明的有机材料在有机电致发光器件中用作磷光主体或者电子传输层。

本发明还提出一种有机电致发光器件,其有机功能层中包括上述通式化合物,该类化合物用作有机功能层中的磷光主体材料或者电子传输材料。

具体实施方式

本发明中所用的卤代吡啶、卤代苯、苯硼酸、吡啶硼酸、萘硼酸、联苯硼酸、苯并咪唑、氟带硝基苯及溴代三亚苯等化工原料均可在国内化工产品市场买到,各种取代的吡啶硼酸均可用普通有机方法合成。

实施例

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