[发明专利]5-(α-甲氧基苄基)吡咯类化合物与制备方法和应用

权利要求书

1.一种2-(α-甲氧基苄基)吡咯类化合物，其特征在于它具有式(I)的结构：

其中，R¹是苯基或取代的苯基；R²是烷基；R³是苯基或取代的苯基；R⁴是氢、烷基或取代烷基、苯基或取代的苯基；

其中，烷基是指C₁-C₆的直链或支链的烷基；取代烷基是指被一个或多个卤素、羰基、羟基、烷氧基、腈基、烷基酰基、烷氧基酰基、羟基酰基、氨基酰基或胺基酰基取代的烷基；取代的苯基是指苯环上被一个或多个烷基、卤素、羟基、烷氧基取代的苯基。

2.按照权利要求1所述的2-(α-甲氧基苄基)吡咯类化合物，其特征在于：R¹为Ph、p-Me-Ph、p-nPrO-Ph或p-Cl-Ph；R²为Me、Et；R³为Ph、p-Me-Ph、p-Et-Ph或p-iPr-Ph；R⁴为Ph，p-Me-Ph、p-MeO-Ph、n-Bu-Ph、COOEt或H。

3.一种权利要求1所述的式I化合物的二聚产物，其特征在于它具有式(II)的结构：

其中，R¹，R²，R³和R⁴具有与权利要求1相同的定义。

4.一种用于合成权利要求1所述的式I化合物，其特征在于它具有式(III)所示的结构：

其中，R¹，R²和R³具有与权利要求1相同的定义。

5.权利要求1所述的式I化合物的制备方法，其特征在于它包括的步骤：将式(III)的化合物与式(IV)的化合物反应；式(III)化合物的制备方法的步骤是将式(V)的化合物首先转化成酰氯，再与式(VI)的化合物反应，产物再经过皂化和酸化；或将式(V)的化合物，在DCC存在下直接与式(VI)的化合物反应，产物再经过皂化和酸化；其中R¹，R²，R³和R⁴具有权利要求1给出的定义，反应式：

具体步骤描述如下：

1)以α-甲氧基苯乙酸(V)为原料，经与亚硫酰氯SOCl₂室温反应，减压抽除去过量的SOCl₂，得到α-甲氧基苯乙酰氯；后者在室温下继续与N-甲基苯基甘氨酸甲酯(VI)反应，用碳酸氢钠溶液中和，产物经柱色谱纯化，得到油状酰基化的氨基酸甲酯；

或以同样的α-甲氧基苯乙酸(V)为原料，与N-甲基苯基甘氨酸甲酯(VI)及DCC于室温下反应，过滤除去固体，产物经柱层析纯化，得到上述同样的油状物。

2)上述油状产物在乙醇中用氢氧化钠进行皂化，盐酸酸化后得相应的酰基化的氨基酸(III)；

3)氮气保护下，将α-甲氧基苯乙酰基N-甲基甘氨酸(III)及DCC的溶液于室温下搅拌；加入炔(IV)，加热条件下反应；除去固体，柱色谱纯化，得到相应的吡咯(I)。

6.权利要求3所述的式II化合物的制备方法，其特征在于它包括的步骤是将式(I)的化合物，在微量酸存在下反应，以获得式(II)的化合物，其中R¹，R²，R³和R⁴具有权利要求1所给出的定义：

具体步骤描述如下：

1)氮气保护下，将吡咯化合物(I)溶于含有微量酸的氯仿中，静置过夜，有大量针状晶体析出。

2)过滤，冷的氯仿洗涤，得白色针状晶体为反式二聚物；滤液除去溶剂，经纯化后得到顺式二聚物。

7.权利要求1或2所述的式I化合物的在测定有机溶剂中微量酸的应用。