[发明专利]噻吩化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及噻吩化合物的制备方法。噻吩化合物作为制备导电性聚合物等功能性材料时的重要原料使用。本发明涉及所述噻吩化合物的制备方法的改良。

背景技术

以往，作为噻吩化合物的制备方法，已知有经由下述的(1)～(4)步骤的方法(例如，参照非专利文献1)。(1)在乙醇钠的存在下，使二乙氧基硫代二乙醇酸(ジエトキシチオジグリコレ一ト)与草酸二乙酯反应，获得2，5-乙氧羰基-3，4-二羟基噻吩的步骤。(2)在碳酸钾的存在下，使1，2-二溴乙烷与上述(1)中所得的2，5-乙氧羰基-3，4-二羟基噻吩反应，获得2，5-乙氧羰基-3，4-亚乙二氧基噻吩的步骤。(3)将上述(2)中所得的2，5-乙氧羰基-3，4-亚乙二氧基噻吩用氢氧化钠水解的步骤。(4)将上述(3)中的水解产物进行脱碳酸的步骤。但是，上述以往的方法中，噻吩的制备需要复杂的较多的步骤，因此有操作麻烦、制备效率差的问题。

作为解决上述问题的噻吩化合物的制备方法，也有人提出了使醇与α-二酮化合物反应获得二缩醛化合物，然后使硫与所述二缩醛化合物反应获得噻吩化合物的方法(例如，参照非专利文献2)。但是，上述以往的方法中，存在噻吩化合物的收率显著降低的问题。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：Q.Pei，G.Zuccarello，M.Ahiskog，and O.Inganas著，“Polymer”杂志，35卷，1347页，1994年

非专利文献2：日本化学会第89春季年会講演予稿集II，1181页，2009年

发明内容

发明所要解决的课题

本发明要解决的课题在于：提供可简便且收率良好地获得噻吩化合物的方法。

解决课题的方法

于是，本发明人等为解决上述课题进行了研究，结果发现：在特定的催化剂存在下，使硫与特定的二缩醛反应的方法是正确而适当的方法。

即，本发明涉及噻吩化合物的制备方法，其特征在于：在过渡金属催化剂的存在下，使硫与下述的化学式1或化学式2所示的二缩醛化合物反应，获得下述的化学式3或化学式4所示的噻吩化合物。

[化学式1]

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

在化学式1～化学式4中，

X、Y：氢原子、碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的烷氧基、三氟甲磺酰基、甲苯磺酰基、氟原子、氯原子、溴原子或碘原子；

R¹、R²、R³：碳原子数1～12的烷基；

A：从多元醇中去掉2个羟基而得到的残基。

用于本发明的二缩醛化合物为化学式1或化学式2所示的化合物，其中，优选化学式1或化学式2中的R¹～R³为碳原子数1～3的烷基、且X和Y为氢原子的情况。