[发明专利]新型二氨基醇化合物及其制备方法和在涂料中的应用有效
申请号: | 201010625166.4 | 申请日: | 2010-12-21 |
公开(公告)号: | CN102250548A | 公开(公告)日: | 2011-11-23 |
发明(设计)人: | A·A·皮拉;I·汤姆林森 | 申请(专利权)人: | 陶氏环球技术有限公司;安格斯化学公司 |
主分类号: | C09D201/00 | 分类号: | C09D201/00;C09D133/04;C09D7/12 |
代理公司: | 上海专利商标事务所有限公司 31100 | 代理人: | 陶家蓉 |
地址: | 美国密*** | 国省代码: | 美国;US |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 新型 氨基 醇化 及其 制备 方法 涂料 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一类新的化合物即二氨基醇,其制备方法及作为涂料配方中的分散剂的应用。
背景技术
众所周知,简单的胺类化合物当加入到涂料、矿物质泥浆及环氧配方中时提供中和、分散、固化性质。在现有技术中,简单胺类化合物的制备方法已经被充分的证明和认识,当目标是制备伯胺时,优选的路线经常是包括中间体硝基醇化合物。由于各种原因,当具有多于一个氨基和低挥发性有机化合物(“VOC”)组分时是有利的。
挥发性有机化合物是在正常条件(即1大气压和25℃)下具有足够高的蒸汽压的有机化学物质,以便有效的蒸发和进入空气中。它们包括大量化学物质,其中许多对健康不利,并且通过大量各种产品被散发出来,包括但是不限于:油漆和磁漆、去油漆药水、清洁物质、农药、建筑材料和设备、办公设备如复印机和打印机、改正液、无碳复印纸、绘图和手工材料包括胶水和粘合剂、永久标记和照相溶液。VOC组分的最小限度已经变成公众注意和政府规章的焦点。
中间体硝基醇化合物的制备方法是众所周知的通常包括在硝基烷烃和醛之间进行硝基羟醛反应(Henry反应)。也有二硝基醇制备的文献采用硝基烷烃与α,β-不饱和醛先后进行Michael加成和Henry反应。例如,参见“二级二硝基醇(Secondary dinitroalcohols),”Smith,Curtis W.(Shell Developent Co.)1949和美国专利No.2,475,996,其中描述了硝基醇2,5,6-三甲基-2,6-二硝基-3-庚醇的制备。这种硝基醇也可以作为制造血管肽酶抑制剂中间体制备,如血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成(EfficientAsymmetric Synthesis of the Vasopeptidase Inhibitor BMS-189921),Janak Singh等,Org.Lett.(2003),5,17,3155-3158.中描述的那样。另外硝基醇化合物2,6-二硝基-5-苯基-庚-3-醇的制备方法已公开于David St.Clair Black等Australian Journal of Chemistry,1976,29(11),2511.。同样被很好的确认的是,硝基醇化合物可以在合适的催化剂下通过氢化迅速地转化成氨基醇化合物,如Raney镍或基于铂或钯的催化剂(Pt或Pd以元素形式或 氧化物,具有或不具有载体,如碳)。本领域技术人员同样知道其它还原硝基烷烃到伯胺的还原剂包括金属/酸组合物,如铁/醋酸和氢化铝。优选的还原剂包括氢气和以下任意催化剂:Raney镍铂或钯。
另一方面,目前二氨基醇化合物和它们的应用在现有技术中没有描述。
氨基醇类化合物如2-氨基-2-甲基-1-丙醇(“AMP”)作为中和胺用于水基涂料配方,可有效地共分散颜料。许多地域的涂料制造商都面临着增加规定以减少它们配方中的VOC含量,并且消费者的偏爱也促进了低气味涂料配方的发展。根据改进的EPA测试方法24,起中和作用的氨如AMP是100%挥发,当用于低VOC涂料配方中时,AMP中的氨味更为显著。作为中和剂的两个选择是对VOC无贡献的氨和无机碱,如KOH。氨,有效的中和剂,具有非常浓的气味,因此不适用于低气味涂料配方。无机碱如KOH的使用,所制备的涂料具有差的抗刮性且容易损坏。另外,在涂料配方中,能有助于颜料分散性的既不是氨也不是无机碱。
需要有效的有机中和氨基醇,它是有效的共分散剂且具有低的或无VOC和具有低的或无氨气味。如上描述的以及下文进一步描述的新型二氨基醇化合物,是优异的低气味多功能氨,根据所需要的检测成品涂料配方中VOC的类似于EPA测试方法24,其没有或有很低的VOC。这些产品额外的优点在于通过设计,它们可以只含有不能产生毒性N-亚硝基化合物的伯胺官能团。
发明概述
本发明提供一种二氨基醇化合物具有结构:
其中R独立地是氢、烷基、芳基或-CH2OH;R1独立地是氢、烷基或-CH2OH;可选地,R和R1可以连接在一起形成环烷基;R2独立地是氢、甲基、烷基、苯基或取代苯基;R3独立地是氢、烷基、苯基或取代苯基或-CH2OH;R4独立地是氢、烷基或-CH2OH;和可选地,R3和R4可以连接在一起形成环烷基。
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