[发明专利]用于液晶介质的噻吩化合物有效

专利信息
申请号: 201080008144.1 申请日: 2010-02-16
公开(公告)号: CN102325761A 公开(公告)日: 2012-01-18
发明(设计)人: L·利曹;L·D·法兰德;M·克赞塔;H·赫施曼;M·韦特克;齐藤泉;B·舒勒 申请(专利权)人: 默克专利股份有限公司
主分类号: C07D333/12 分类号: C07D333/12;C09K19/34;C09K19/44;C09K19/46;G02F1/1337
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 11038 代理人: 邓毅
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 用于 液晶 介质 噻吩 化合物
【说明书】:

发明领域

本发明涉及包含二氟亚甲基氧基的噻吩衍生物及其作为液晶介质(LC介质)中的组分(一种或多种)的用途。此外,本发明涉及包含根据本发明的液晶介质的液晶元件和电光显示元件。

背景技术

近年来,液晶化合物的应用领域已经显著扩展至各种类型的显示设备、电光学器件、电子元件、传感器等。为此,已经提出了一系列不同的结构,特别是在向列型液晶的领域。迄今已经发现向列液晶混合物在平板显示装置中有最宽广的用途。它们已经尤其被用于无源TN-或STN-矩阵显示器或具有TFT-有源矩阵的体系中。

根据本发明的化合物可用作液晶介质(LC介质)的组分(一种或多种),特别是用于基于扭曲盒原理、宾-主效应、排列相DAP畸变效应或ECB(电控双折射)、IPS(面内切换)效应或动态散射效应的显示器。

作为液晶材料的包含二氟亚甲基氧基桥的各种化合物及其制备方法已经描述在例如公开文献EP 0786445A1中。

噻吩衍生物已经有时作为液晶物质来研究。EP 0467260 A2公开了包含2,5-噻吩二基单元的化合物。然而,该化合物主要是近晶型。对于现代显示器而言主要使用向列型液晶介质。

发明内容

本发明的任务在于找寻到适于作为液晶介质的组分(一种或多种)的新型稳定化合物。特别是,这些化合物应当同时具有相对低的粘度以及在正性区域的介电各向异性。对于在液晶领域的许多实际混合物构思而言,使用具有高介电各向异性Δε的化合物是有利的。

考虑到具有高Δε的这类化合物的非常宽泛的应用领域,值得期望的是提供优选具有高向列性的其他的化合物,其具有适用于各个应用进行精确剪裁的性质。

本发明的一个任务因此是找寻到适于作为液晶介质的组分(一种或多种)的新型稳定化合物,特别是用于例如TN、STN、IPS和TN-TFT显示器的液晶介质。

本发明的进一步的任务是提供以其本身或以混合物具有高介电各向异性Δε和高清亮点的化合物。此外,根据本发明的化合物应当在应用区域中主导的条件下是热和光化学稳定的。此外,根据本发明的化合物应当具有尽可能宽的向列相。作为介晶,它们应当使得在具有液晶共组分的混合物中的宽向列相成为可能以及能与向列基础混合物优异地混合,特别是在低温下。

令人惊讶地已经发现,根据本发明的噻吩衍生物卓越地适于作为液晶介质的组分。借助于它们特别是可以获得适用于TN-TFT或IPS显示器的液晶介质。根据本发明的化合物是稳定的,甚至是在空气作用下,和是无色的。它们也特征在于特别强的正介电各向异性Δε,由此在光学切换元件中使用时较低的阈值电压是必需的。它们以其本身或在混合物中具有宽向列相范围。此外,根据本发明的化合物具有特别低的熔点、高清亮点,以及同时具有对于旋转粘度γ1的低值。与具有类似性能的来自现有技术的物质相比,特别是对于具有三个环体系的化合物观察到尤其低的熔点。因此该物质比相应的常规化合物有低得多的结晶倾向。因此可以例如以较高的浓度使用根据本发明的化合物。

通过提供根据本发明的噻吩衍生物,非常普遍显著地扩展了从各个应用技术角度来看适用于制备液晶混合物的液晶物质的品种。

本发明因此涉及式I的化合物

其中

R1和R2彼此独立地各自表示H,具有1-15个C原子的卤化或未取代的烷基,其中在这些基团中一个或多个CH2基团也可彼此独立地各自由-C≡C-、-CH=CH-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-或-O-以使得O原子不直接彼此相连的方式代替,其中R2另外且优选表示F、Cl、Br、CN、SCN、NCS或SF5

A1、A2、A3和A4各自彼此独立地相同或不同地表示:

a)反式-1,4-亚环己基或亚环己烯基,其中一个或两个不相邻的CH2基团也可被-O-和/或-S-代替,以及其中H可被F代替,

b)1,4-亚苯基,其中一个或两个CH基团可被N代替,以及其中一个或多个H原子也可被Br、Cl、F、CN、甲基、甲氧基或者单或多氟化的甲基或甲氧基代替,

或者

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