[发明专利]含氧化合物的制造方法

权利要求书

1.一种含氧化合物的制造方法，其特征在于，包括：

臭氧化反应工序，在将氧含量低于10％的臭氧溶解于高压二氧化碳的状态下，与有机化合物一起连续供给细管状的臭氧化反应部，在由所述臭氧热分解而产生氧被抑制的条件下，使所述臭氧与所述有机化合物反应，从而连续生成臭氧化物；

分解反应工序，接续所述臭氧化反应工序而设置，将所述臭氧化反应工序中生成的臭氧化物连续供给细管状的分解反应部，从而连续生成含氧化合物。

2.如权利要求1所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述细管状的臭氧化反应部由可以包含曲线形状的管径1.0mm～30mm的范围的细管形成。

3.如权利要求2所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述由臭氧热分解而产生氧被抑制的条件为，将供给所述臭氧化反应部的由所述臭氧、所述有机化合物及所述高压二氧化碳构成的流体的流量调节为0.5mL/min～10.0mL/min的范围。

4.如权利要求1～3中任一项所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述由臭氧热分解而产生氧被抑制的条件为，将所述臭氧化反应部中的所述臭氧的浓度调节为0.01M～0.5M的范围。

5.如权利要求1～4中任一项所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，在高压二氧化碳中的各温度下的臭氧热分解的经时变化的相关图中，将各温度下的臭氧的残存率为90％以上的温度及时间设定为臭氧化反应部的温度及反应时间。

6.如权利要求1～5中任一项所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述有机化合物为末端烯烃、环状烯烃或内烯烃。

7.如权利要求6所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述末端烯烃用通式(1)表示，

通式(1)

[化学式3]

式中，R¹、R²相同或不同，表示氢原子、卤原子、羧基、烷氧羰基、醛基、碳数1～30的烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数2～5的酰基、环烷基、芳基，这些烷基链可以用碳数1～4的烷氧基、碳数5～7的环烷基、芳基、芳烷基、羧基、烷氧羰基、醛基、碳数2～5的酰基、羟基、巯基、卤原子取代；另外，表示R¹、R²一起形成的5～7元环的环烷基或杂环，在这些环烷基或杂环上可以增环其它3～7元环的环烷基或杂环，这些烷基链可以独立地用碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数5～7的环烷基、芳基、芳烷基、羧基、烷氧羰基、醛基、碳数2～5的酰基、羟基、巯基、卤原子取代。

8.如权利要求6所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述环状烯烃用下述通式(2)表示，

通式(2)

[化学式4]

式中，n表示0～3的整数，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵相同或不同，表示氢原子、卤原子、羟基、羰基、羧基、烷氧羰基、醛基、亚氨基、碳数1～4的烷基或链烯基、碳数1～4的烷氧基、碳数2～5的酰基、或相邻的基团彼此之间一起形成的3～7元环的环烷基或杂环、芳基、酸酐、或者R¹和R⁴、R¹和R³、或R²和R⁴是用碳数1～3的碳链桥接成的基团，这些烷基链可以独立地用碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数5～7的环烷基、芳基、芳烷基、羧基、烷氧羰基、醛基、碳数2～5的酰基、羟基、巯基、卤原子取代。

9.如权利要求6所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述内烯烃为香茅醇或叶绿醇等不饱和醇、香茅醛等不饱和醛、油酸或菊酸等不饱和羧酸或其酯、或者天然橡胶或聚异戊二烯。

10.如权利要求1～5中任一项所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述有机化合物为β-蒎烯，所述含氧化合物为不蒎酮。

11.如权利要求1～5中任一项所述的含氧化合物的制造方法，其特征在于，所述有机化合物为3-亚甲基-4H-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃，所述含氧化合物为4H-六氢呋喃并[2，3-b]呋喃-3-酮。