[发明专利]聚氨酯化合物及其制造方法、及异氰酸酯及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及聚氨酯化合物的制造方法、通过该聚氨酯化合物的制造方法得到的聚氨酯化合物、使用该聚氨酯化合物的异氰酸酯的制造方法、及通过该异氰酸酯的制造方法得到的异氰酸酯。

背景技术

一直以来，氨基甲酸烷基酯等聚氨酯化合物作为医药、农药等的原料、另外作为各种精细化学药品的原料、进而作为醇类的分析试剂等，作为具有广泛用途的工业原料是有用的有机化合物。

另外，近年来针对将上述氨基甲酸烷基酯作为不使用碳酰氯的异氰酸酯的制造原料，已经进行了多种研究。

即，异氰酸酯是含有异氰酸酯基的有机化合物，被广泛用作聚氨酯的原料，工业上通过胺与碳酰氯的反应制造(碳酰氯法)。

但是，碳酰氯的毒性及腐食性强，不便于操作，因此，近年来作为代替碳酰氯法的经济的异氰酸酯的制造方法，公开了下述方法：使胺、尿素或氨基甲酸酯和醇反应，制造聚氨酯化合物，之后将所得聚氨酯化合物进行热分解，由此制造异氰酸酯。

作为上述聚氨酯化合物的制造方法，例如公开了在由金属原子的阳离子和配位性阴离子形成的路易斯酸催化剂即乙酸铁-(II)的存在下，使2，4-二氨基甲苯、氨基甲酸乙酯和乙醇反应，由此得到2，4-二-(乙氧基羰基氨基)-甲苯(例如参见下述专利文献1、实施例36)。

另外，例如公开了在由金属原子的阳离子和配位性阴离子形成的路易斯酸催化剂即辛酸锌的存在下，使二氨基甲苯、尿素和正己醇反应，由此得到2，4-二-(正己氧基羰基-氨基)-甲苯(例如参见下述专利文献2、例11)。

专利文献1：日本特开昭55-149241号公报

专利文献2：日本特开昭57-114561号公报

发明内容

然而，在上述专利文献1所述的方法中，为了以高收率得到2，4-二-(乙氧基羰基氨基)-甲苯，需要在高温且高压的条件下，使上述各成分长时间反应。因此，成本升高是不可避免的，上述专利文献1所述的方法不适于工业上的聚氨酯化合物的制造。

另外，上述专利文献2所述的方法中，为了以高收率得到2，4-二-(正己氧基羰基-氨基)-甲苯，也需要在高温的条件下使上述各成分长时间反应。因此，与专利文献1所述的方法同样地成本升高是不可避免的，上述专利文献2所述的方法不适于工业上的聚氨酯化合物的制造。

另外，上述专利文献2中，公开了通过在压力装置内使上述各成分反应，在较短的时间内得到2，4-二-(正己氧基羰基-氨基)-甲苯(例如参见上述专利文献2、例7)。

但是，上述专利文献2所述的方法中，即使将装置内压力加压至所需的反应压力，也无法以高收率得到2，4-二-(正己氧基羰基-氨基)-甲苯，不适于工业上的聚氨酯化合物的制造。

本发明是鉴于上述不良情况而完成的，本发明的目的在于提供：通过简易的方法能够以短时间、低成本且高收率得到聚氨酯化合物的聚氨酯化合物的制造方法；通过该聚氨酯化合物的制造方法得到的聚氨酯化合物；使用该聚氨酯化合物能够制造工业上使用的异氰酸酯的异氰酸酯的制造方法；及通过该异氰酸酯的制造方法得到的异氰酸酯。

本发明的聚氨酯化合物的制造方法的特征在于，在作为催化剂的含有非配位性阴离子及金属原子的化合物的存在下，使伯胺、和尿素及/或N-无取代氨基甲酸酯、和醇反应。

另外，本发明的聚氨酯化合物的制造方法中，优选上述伯胺如下述通式(1)所示，上述N-无取代氨基甲酸酯如下述通式(2)所示，上述醇如下述通式(3)所示，上述化合物如下述通式(4)所示。

R¹-(NH₂)L    (1)

(式中，R1表示总碳原子数1～15的脂肪族烃基、总碳原子数3～15的含有脂环的烃基、或总碳原子数6～15的含有芳香环的烃基，l表示1～6的整数。)

R²O-CO-NH₂    (2)

(式中，R²表示总碳原子数1～16的脂肪族烃基、或总碳原子数6～16的芳香族烃基。)

R³-OH     (3)

(式中，R³表示总碳原子数1～16的脂肪族烃基、或总碳原子数6～16的芳香族烃基。)

MX¹mX²n-m    (4)

(式中，M表示元素周期表第1～16族的金属原子，X¹表示非配位性阴离子，X²表示配体，m表示1～n的整数，n表示M的化合价。)