[发明专利]酰亚胺酸化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及作为医药、农药的中间体、电池电解质、以及酸催化剂有用的酰亚胺酸化合物的制造方法，具体来说，涉及双(卤代磺酰基)酰亚胺或双(二卤代磷酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法。

背景技术

以往公知的双(卤代磺酰基)酰亚胺、双(二卤代磷酰基)酰亚胺酸化合物是作为电池电解质用溶剂或酸催化剂、离子液体或抗静电剂有用的物质。作为双(氟磺酰基)酰亚胺化合物的制造方法，在专利文献1中已知有使尿素(NH₂-CO-NH₂)与氟磺酸反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺酸的制造方法，并且在非专利文献1中已知有使双(氯磺酰基)酰亚胺酸与金属氟化物反应而获得双(氟磺酰基)酰亚胺酸的制造方法。

作为双(氯磺酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法，在专利文献2中已知有使氯磺酸(ClSO₃H)与氯磺酰基异氰酸酯(ClSO₂NCO)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺酸的方法，在非专利文献3中已知有使氯磺酸(ClSO₃H)与N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO₂NPCl₃)反应而获得双(氯磺酰基)酰亚胺酸的方法。

关于双(二氟磷酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法，在非专利文献4中已知有使作为硅氮烷金属化合物的LiN(SiMe₃)₂与磷酰三氟(POF₃)反应而获得双(二氟磷酰基)酰亚胺锂的方法。

另外，作为使用本发明中使用的磺酰卤的例子，在非专利文献5、6中已知有磺酰氯或磺酰氟与无水氨反应而获得磺酰胺(H₂NSO₂NH₂)的制造方法，在专利文献3中已知有硅氮烷衍生物等叔胺与磺酰卤反应而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺酸衍生物的制造方法。

另一方面，如本发明那样通过在有机碱存在下使磺酰卤或磷酰卤与氨反应从而获得双(卤代磺酰基)酰亚胺酸或双(卤代磷酰基)酰亚胺酸化合物的制造方法并不已知。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：美国专利第3379509号说明书

专利文献2：美国专利第4315935号说明书

专利文献3：国际公开2007/022624号公报

非专利文献

非专利文献1：Inorganic Chemistry，37(24)，第6295-6303页(1998年)

非专利文献2：Inorganic Syntheses，11，第138-143页(1968年)

非专利文献3：Inorganic Chemistry Communications，2(6)，261-264(1999年)

非专利文献4：Z.Anorg.Allg.Chem.412(1)，65-70，(1975年)

非专利文献5：Ind.Eng.Chem.第751-753页(1943年)

非专利文献6：Ber.，56，B，1656(1923年)

发明内容

专利文献1的方法中，由于使用毒性和腐蚀性高的氟磺酸，并且由该反应获得的双(氟磺酰基)酰亚胺酸与氟磺酸难以分离，呈现低收率，因而在用作工业上的制造方法方面存在困难。另外，非专利文献1和2的方法由于毒性高、使用价格高的三氟化砷或三氟化锑，因而不利于在工业上进行批量生产。

另外，专利文献2、非专利文献3的方法中，在使用价格比较高的氯磺酰基异氰酸酯(ClSO₂NCO)、N-氯磺酰基三氯磷腈(ClSO₂NPCl₃)这点上不利，专利文献3、非专利文献4的方法中，由于氮源使用价格高的硅氮烷衍生物，因而不能说是廉价的制造方法。

这样，作为医药、农药的中间体、电池电解质用溶剂、以及酸催化剂而有用的、双(卤磺酰基)酰亚胺酸化合物的已知的制造方法，虽然均适合小规模获得目标物，但作为大规模的制造方法并不令人十分满意。

因此，本发明人等鉴于上述课题，进行深入研究，结果得出如下见解，从而完成了本发明。所述见解为，式[1]所示的“由酰亚胺酸和有机碱形成的盐或络合物”的制造方法，