[发明专利]含氟聚醚羧酸酰胺的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含氟聚醚羧酸酰胺的制造方法。更具体地说，涉及末端基团被具有氮原子的化合物修饰的含氟聚醚羧酸酰胺的制造方法。

背景技术

分子中具有氟原子的含氟化合物，其热稳定性和化学稳定性优异，将其一部分用其他官能基团修饰而得的物质可以作为润滑油的添加剂等使用。其中，对于末端基团被具有氮原子的化合物修饰的物质，认为其在分子结构中含有具有非共轭电子对的氮原子，因此具有适度的配位能力，在金属表面上的吸附等优异，因此作为润滑油添加剂显示优异的性能。

作为这种添加剂的例子，专利文献1中提出了一种含有由-(CF₂)_nO-的重复单元和末端-CH₂NRR’基团构成的稳定性化合物的磁盘用润滑剂。但是，在这些化合物的制造中，需要昂贵的甲烷磺酰氯，还必须采取无水条件下的反应等特殊的反应操作等，因此不容易提高生产规模。

另外，专利文献2中提出了具有吡啶环的含氟化合物。其制造方法仅仅是在相转移催化剂的存在下将吡啶衍生物与含氟醇混合，非常简便，但是，为了获得反应中使用的含氟醇，通常如专利文献3所示，必须进行对应的酰氟的酯化和还原反应，显示需要多道工序。

并且，专利文献4中记载了使含氟聚醚酰氯与芳族胺反应、获得含氟聚醚羧酸酰胺的方法，但其中所使用的酰氯必须是将对应的酰氟水解，转变为羧酸，然后使用亚硫酰氯或五氯化磷再次转变为酰氯，反应经历多个步骤，不仅在实际制造中不利，并且反应温度保持为5℃以下，因此反应转化率低，收率为75-85%左右，较低。

专利文献1：USP6,083,600

专利文献2：日本特开2004-346318号公报

专利文献3：USP3,810,874

专利文献4：日本特开平2-49096号公报。

发明内容

本发明的目的在于提供一个分子末端为化学惰性的全氟烷基、另一分子末端被具有氮原子的杂环基修饰的含氟聚醚羧酸酰胺的制造方法。

所述本发明的目的通过以下的方法实现：

在使下述通式所示的含氟聚醚酰氟

C_nF_2n+1O(C₃F₆O)_mRfCOF                       [II]

(其中，Rf为碳原子数1-2的碳氟基，n为1-3的整数，m为10-30的整数)

与含氮杂环式胺化合物

ArNH₂

(其中，Ar为含氮杂环基)

反应时，将反应温度提高至80-100℃，然后使反应温度在48小时后的温度差为3-5℃的升温幅度的范围内升温，进行反应，制造下述通式所示的含氟聚醚羧酸酰胺，

C_nF_2n+1O(C₃F₆O)_mRfCONHAr                         [I]

(其中，Rf、Ar、n和m与上述定义相同)。

根据本发明的方法，通过使特定的含氟聚醚酰氟与含氮杂环式胺化合物进行酰胺化反应，可以收率良好地、容易地制造一个分子末端为化学惰性的全氟烷基、另一分子末端被具有氮原子的杂环基修饰的含氟聚醚羧酸酰胺。所得含氟聚醚羧酸酰胺的着色等受到抑制，可作为润滑剂的添加剂等有效地使用。

具体实施方式

一个分子末端为化学惰性的全氟烷基、另一分子末端被具有氮原子的杂环基修饰的含氟化合物的制造中所使用的含氟聚醚酰氟由下述通式表示。

C_nF_2n+1O(C₃F₆O)_mRfCOF                       [II]

该化合物[II]可通过公知的方法容易地获得，通常是在氟化铯催化剂和四乙二醇二甲醚溶剂的存在下，通过使六氟环氧丙烷进行低聚反应，得到通式[IV]所示的全氟聚醚酰氟。

从容易制备的观点考虑，六氟环氧丙烷的数均聚合度(m)优选10≤m≤30左右，进一步优选m=20左右。另外，聚合度可以具有一定程度的分布。通过使用该六氟环氧丙烷低聚物的制造方法，可以效率最好地获得含氟聚醚酰氟。