[发明专利]色烯化合物

说明书

技术领域

本发明涉及新的色烯化合物、其前体以及该色烯化合物的用途。

背景技术

光致变色是指向某些化合物照射像太阳光或水银灯的光这样的包含紫外线的光时，颜色迅速改变，停止照射光而置于暗处时，恢复到原来的颜色的可逆作用的现象。具有该性质的化合物被称为光致变色化合物，作为光致变色的光学物品即光致变色塑料透镜的材料使用。

对用于这样的用途的光致变色化合物，要求具有以下特性：(i)照射紫外线之前的可见光区域的着色度(以下，称为初期着色)小，(ii)照射紫外线时的着色度(以下，称为显色浓度)高，(iii)从开始照射紫外线起至显色浓度达到饱和为止的速度(以下，称为显色灵敏度)快，(iv)从停止照射紫外线起至恢复到原始状态为止的速度(以下，称为退色速度)快，(v)该显色和退色的可逆作用的反复耐久性好，以及(vi)向所使用的宿主材料中的分散性高，从而在固化后以高浓度溶解在成为宿主材料的单体组合物中等。

另外，在光致变色塑料透镜中，作为显色状态的色调，优选褐色、灰色这样的中间色，当然，究竟显色成何种颜色，取决于光致变色化合物，成为极为重要的因子。在想要通过混合多个光致变色化合物来调整色调时，产生了由各个光致变色化合物的特性差异导致的显色、退色时的色调变化(以下，称为色差)、以及耐久性的差异导致的劣化时的色调变化。为了解决该问题，通过单独的化合物显色时在可见区域有2个吸收波长的、显中间色的光致变色化合物(以下，称为双峰化合物)变得非常重要。

作为双峰化合物，已知有下述式(A)所示的色烯化合物(参照国际公开第WO01/19813号小册子)、下述式(B)或下述式(C)所示的色烯化合物(参照国际公开第WO03/025638号小册子)、下述式(D)所示的色烯化合物(参照国际公开第WO03/044022号小册子)、下述式(E)所示的色烯化合物(参照美国专利第US5698141号说明书)、下述式(F)所示的色烯化合物(参照国际公开第WO05/028465号小册子)等。这些色烯化合物是显色时在可见区有2个吸收波长的、发挥优异特性的化合物。

发明内容

近年来，在光致变色塑料透镜的领域中，对其光致变色特性的要求，特别是从室外向室内转移时的退色速度的快慢、以及在室内佩戴时的透明性(初期着色小)的要求逐年增高。因此，期望开发出比以往的色烯化合物更能高度满足上述(i)～(vi)的全部要求的光致变色化合物。另外，已知混合多个光致变色化合物例如色烯化合物来调整色调时，一般显色为黄色的光致变色化合物与显色为其它颜色例如蓝色的光致变色化合物相比，耐久性差。因此，作为双峰化合物，期望为黄色区域(430nm～530nm)的显色浓度比蓝色区域(550nm～650nm)的显色浓度更高的化合物(以下，在双峰化合物中，有时也将黄色显色浓度相对蓝色显色浓度之比称为双峰性)。考虑到这些特性，对于以往的色烯化合物，在以下方面仍存在改善的余地。

例如，上述式(A)所示的色烯化合物的显色浓度、双峰性虽然实用，但在退色速度慢这方面仍存在改善余地。另外，上述式(B)、(C)、(D)或(E)所示的色烯化合物在不具有充分的双峰性这方面仍存在改善余地。进而，上述式(F)所示的色烯化合物虽然通过成为7位碳原子被特定芳基取代的化合物，双峰性优异、具有实用的显色浓度以及退色速度，但由于吸收光谱的末端部分(以下，称为吸收端)超过420nm而达到可见区，因而在初期着色大这方面仍存在改善余地。

因此，本发明的目的在于提供一种初期着色小、光照射时的显色浓度高、显色灵敏度高、退色速度快、耐久性高、而且显示优异的双峰性的新的光致变色化合物(色烯化合物)。

另外，本发明的另一目的在于提供一种作为制备本发明色烯化合物的中间体的萘酚化合物。

本发明的又一目的以及优势由以下的说明可以明了。

本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现：在茚并萘并吡喃骨架中，通过提高7位取代基的供电子性，可以提高双峰性，且可以使吸收端短波长化，可以使初期着色变小，另一方面，结果还发现：在提高7位取代基的供电子性时，随之呈比例地退色速度变慢、而且耐久性也下降等缺点。

因此考虑，是否可以通过进一步调整7位取代基的供电子性而在保持上述优势的同时改善其缺点？讨论了各种各样的取代基的引入。进而，也一并讨论了关于与7位相邻的6位、8位的取代基。