[发明专利]三苯酚类及其单酯取代物的制造方法及4-酰基芳烷基苯酚衍生物

说明书

技术领域

本发明是有关于在工业上容易地以高收率、高纯度制造有用于作为环氧树脂、聚碳酸酯树脂等高分子化合物的原料或光阻剂的原料或添加剂的三苯酚类(trisphenol)的方法，同时有关以双苯(bisphenyl)作为分子的骨架，其中一方的苯环具有酰基，且另一方的苯环具有羟基或酰氧基的新颖4-酰基芳烷基苯酚衍生物。这些化合物是有用于作为具有耐热性等的改良效果的各种反应性原料，尤其是有用于作为用以与苯酚类反应而生成三苯酚类的中间原料，其中该三苯酚类是作为聚碳酸酯树脂等高分子化合物的原料或光阻剂等的原料者。

背景技术

就三苯酚类而言，尤其是就三苯酚甲烷型以外的三苯酚类而言，以往已知有如1-[1，1-双(4-羟基苯基)乙基]-4-[1-甲基-1-(4-羟基苯基)乙基]苯等，这些有用于作为环氧树脂、聚碳酸酯树脂等高分子化合物的原料或光阻剂的原料或添加剂等。并且，已知这些三苯酚类是由异丙烯基苯乙酮与苯酚类的反应而获得者(专利文献1)。

然而，由于公知的原料异丙烯基苯乙酮具有活性的烯烃基，故保存稳定性不佳，有容易因热或酸等杂质等的混合存在而聚合并形成聚合物的问题，且价格高且合成收率低的问题。

因此，寻求不以异丙烯基苯乙酮等烯基苯乙酮类作为原料，而使用保存稳定性高，且容易获得的原料，并且在工业上容易实施且高效率的三苯酚类的制造方法；以及通过与苯酚类反应而可制造三苯酚类的原料化合物。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本特开昭62-084035公报。

发明内容

(发明所要解决的课题)

本发明是在三苯酚类的制造方面为了解决上述问题而研创者，本发明的目的是提供一种以高收率、高纯度制造三苯酚类的方法，其不以烯基苯乙酮类作为起始原料，而是使用保存稳定性优异，工业上可容易获得的原料，以及在工业上容易实施的反应条件下进行反应者。此外，本发明的另一目的是提供一种单酯取代三苯酚类的制造方法，该单酯取代三苯酚类是有用于作为三苯酚类的中间原料或反应性单体等，该单酯取代三苯酚类是通过使脱离基脱离而容易地成为三苯酚类；并且，本发明亦提供一种可与苯酚(phenol)类反应而生成三苯酚类的化合物、以及其本身可作为各种反应性化合物利用的化合物。

(解决课题的方法)

本发明的发明人为了解决上述课题而精心研究，结果发现若以使用容易获得的原料并依以往公知的方法即容易得到的下述通式(2)的4-芳烷基苯酚衍生物类作为起始原料，例如苯酚类与苯乙烯类或1-羟基烷基苯类的反应等则获得4-芳烷基苯酚的芳烷基的苯核的对位经选择性核酰化的4-酰基芳烷基苯酚衍生物类，再将所得的4-酰基芳烷基苯酚衍生物类的脱离基置换成氢原子而制成4-酰基芳烷基苯酚类后，使4-酰基芳烷基苯酚类与苯酚类在酸触媒存在下进行缩合反应、或是使4-酰基芳烷基苯酚衍生物类与苯酚类在酸触媒存在下进行缩合反应，然后将所得的三苯酚衍生物类的脱离基置换成氢原子，藉此而获得目的物的三苯酚类，而可解决上述课题，因而完成本发明。

此外，亦发现以双苯作为分子的骨架，其中一苯环的对位具有酰基，另一苯环的对位具有羟基或酰氧基的4-酰基芳烷基苯酚衍生物。并且，如此的化合物为新颖者，另外亦发现可通过使其与苯酚类反应、或在使其与苯酚类反应后将酰氧基水解而容易地生成三苯酚，并且亦发现其本身双苯骨架的分子两端具有2个富有反应性的官能基，故可作为各种反应中间物使用，因而完成本发明。

亦即，依据本发明，提供一种通式(1)所示的三苯酚类的制造方法，其特征在于：在制造通式(1)所示的三苯酚类时，

(式中，R₁至R₄各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳香族烃基、卤原子、酰氧基或羟基，R₅及R₆各自独立地表示氢原子或烷基，R₇表示氢原子或烷基，R₀表示烷基、烷氧基或卤原子，n表示0或1至4的整数；但是，n为2以上时，R₀可为相同或不同；R₉至R₁₁各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳香族烃基、卤原子或羟基)

是以通式(2)所示的4-芳烷基苯酚衍生物类作为起始原料，