[发明专利]降冰片烯衍生物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及降冰片烯衍生物的制造方法。

背景技术

将环状烯烃类作为单体使用而制造的环状烯烃系聚合物，因于主链骨架具有脂环结构，故容易成为非晶性，显示优良的透明性、耐热性，光弹性系数较小，且具有低吸水性、耐酸性、耐碱性、高电绝缘性等性状。因此，将环状烯烃系聚合物利用于显示器用途(相位差薄膜、扩散薄膜、液晶基板、触控板用薄膜、导光板、偏光板保护薄膜等)、光学透镜用途、光盘用途(CD、MD、CD-R、DVD等)、光纤维用途、光学薄膜/薄片用途、光半导体密封用途等被研究。然而，在如此环状烯烃系聚合物中，特别已知降冰片烯衍生物的开环复分解聚合所得的环状烯烃系聚合物的氢化物显示优良透明性、耐热性，具有光弹性系数较小的特性，与聚碳酸酯同时可作为液晶显示器(LCD)等相位差薄膜利用。因此，使用降冰片烯衍生物所得的环状烯烃系聚合物的开发正在活跃地进行着。如此状况下，已开发具有种种结构的环状烯烃系聚合物，特别具有轴节(铰链)结构种的一种的螺结构等的环状烯烃系聚合物由于能够随意地控制LCD用相位差薄膜所必须的受到期待的复折射性或波长依赖性而受到注目。

作为具有如此螺型等特定结构的降冰片烯衍生物的制造方法，例如，在特开2006-189474号公报(专利文献1)中公开了将通过曼尼希反应等所合成的乙烯酮与环戊二烯利用Diels-Alder反应进行反应，然后制造具有螺型结构的降冰片烯衍生物的方法(总产率：53％)。又，在特开2008-7733号公报(专利文献2)中公开了利用环戊二烯与烯烃化合物的Diels-Alder加成反应而制造具有螺型结构的降冰片烯衍生物的方法(未记载乙烯酮产率)。又，在1966年发行的Bulletin de la Societe Chimique de France(5)的1693～1698页(非专利文献1)中公开了在35％福尔马林水溶液中，使作为环状酮的α-四氢萘酮与二甲胺盐酸盐进行反应而合成曼尼希碱(N，N-二甲基氨基甲基-α-四氢萘酮)(产率：65％)后，将前述曼尼希碱与环戊二烯进行反应后制造具有螺型结构的降冰片烯的方法。进一步，在1984年发行的Chem.Ber.117卷的682～693页(非专利文献2)中公开了将环戊酮、环己酮、1-二氢茚酮、1-苯并环庚酮等的环状酮依据常法合成曼尼希碱后，使前述曼尼希碱与环戊二烯进行反应，制造出具有螺型结构的降冰片烯衍生物的方法。然而，如专利文献1～2以及非专利文献1～2所记载，现有的降冰片烯衍生物的制造方法并没有以充分的产率来制造降冰片烯衍生物。

〔现有技术文献〕

〔专利文献〕

〔专利文献1〕特开2006-189474号公报

〔专利文献2〕特开2008-7733号公报

〔非专利文献〕

〔专利文献1〕Bulletin de la Societe Chimique de France(5)，1966年发行，1693～1698页

〔非专利文献2〕Chem.Ber.，1984年发行，117卷，682～693页

发明内容

本发明所要解决的课题

本发明是鉴于上述现有技术所具有的课题而完成的，其目的在于提供一种能够以高度的产率来制造具有螺型降冰片烯衍生物等规定结构的降冰片烯衍生物的降冰片烯衍生物的制造方法。

解决课题的手段