[发明专利]用于有机电致发光器件的新颖的材料有效

专利信息
申请号: 201080033578.7 申请日: 2010-07-05
公开(公告)号: CN102471191A 公开(公告)日: 2012-05-23
发明(设计)人: 埃米尔·侯赛因·帕勒姆;阿尔内·比辛;霍尔格·海尔;菲利普·施特塞尔;迈克尔·赫尔巴赫 申请(专利权)人: 默克专利有限公司
主分类号: C07C15/28 分类号: C07C15/28;C07C15/62;C07C211/54;C07C211/61;H05B33/14;H01L51/00
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 11219 代理人: 郇春艳;樊卫民
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 用于 有机 电致发光 器件 新颖 材料
【说明书】:

技术领域

发明涉及取代的苯并[a]蒽衍生物,其制备和在电子器件中的用途,本发明还涉及电子器件,特别是发蓝色光的有机电致发光器件,其中这些化合物用作发光层中的基质材料或掺杂剂和/或用作空穴传输材料和/或用作电子传输材料。

背景技术

正在开发用于许多不同类型的电子应用场合的有机半导体。例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而,在这些器件能用于高质量和长寿命的显示器之前,仍有必要将其进一步改进。因此,特别是,目前发蓝色光有机电致发光器件不足的寿命和不足的效率仍然代表了还没有被令人满意地解决的问题。此外,对于化合物,必要的是具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度以及可以在不分解的情况下升华。特别是对于高温应用,高的玻璃化转变温度对于实现长的寿命是必不可少的。

对于荧光OLED,主要是稠合的芳族化合物,特别是蒽衍生物,在现有技术中用作主体材料,特别是对于发蓝色光的电致发光器件,例如9,10-双(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED中的9,10-双(1-萘基)蒽衍生物。其它的蒽衍生物公开在WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023、WO 04/01858、WO 07/02111、WO 08/145239和WO07/114358中。基于芳基取代的芘和的基质材料公开在WO 04/016575中。对于高质量的应用场合,有必要提供改进的基质材料。

在发蓝色光化合物(发光体、掺杂剂)的情况下,可以提及的现有技术是使用芳基乙烯基胺(例如WO 04/013073、WO 04/016575、WO 04/018587)。然而,这些化合物是热不稳定的,在没有分解的情况下不能蒸发,对于OLED制造这需要高的技术复杂性,因此代表一种技术上的缺点。对于高品质的应用场合,因此有必要提供改进的特别是在器件和升华作用稳定性和发光颜色方面改进的发光材料。

因此,仍旧需要改进的材料,特别是用于荧光发光体,尤其是用于发蓝色荧光发光体的基质材料,和热稳定的导致有机电子器件中良好的效率同时长寿命的荧光材料,它们在器件的制造与操作期间产生可再现的结果并容易合成得到。在空穴和电子传输材料的情况下也需要进一步的改进。

令人惊讶地已经发现在8、9或11位,特别是8或11位至少之一,被芳族或杂芳族基团、二芳基氨基基团、如下定义的其它基团之一取代的苯并[a]蒽衍生物非常高度地适合用于有机电致发光器件中。和现有技术的材料相比,这些化合物能够增加器件的效率,尤其是寿命。这特别是适用于蓝色荧光器件。此外,这些化合物具有高的热稳定性。通常,因为这些材料具有高的玻璃化转变温度,因此其非常适合用于电子器件中,特别是用于有机电致发光器件中。因此,本发明涉及这些材料及其在电子器件中的用途。

在这些位置被芳族取代基取代的苯并[a]蒽衍生物已经被分散地描述在文献中(例如K.Maruyama等人,Chem.Lett.1975,(1),87-88;C.L.L.Chai等人,Austr.J.Chem.1995,48(3),577-591,M.C.Kloetzel等人,J.Org.Chem.1961,26,1748-1754等)。然而,仅研究了这些化合物的合成和反应性。没有提出在有机电子器件中使用这些化合物。此外,WO 05/090365已经公开了尤其是同样用于有机电致发光器件中的多个含有多环芳族基团的有机硅烷化合物,同样除许多其它的化合物之外,也包括芳基取代的苯并蒽化合物。此处将这些化合物特别的效用归因于有机甲硅烷基基团的存在而非取代的苯并蒽骨架。

为了清楚起见,苯并[a]蒽的结构和编号显示如下:

发明内容

本发明涉及如下通式(1)或通式(2)的化合物:

其中作为非特定键画出的横线旨在表示基团Ar、X或Y在每种情况下彼此独立地经由各自苯并[a]蒽的8、9或11位之一被键合,相应地在该位置处没有键合基团R,其中如下适用于所述符号和标记:

Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至60个芳族环原子的二价单或多环的芳族或杂芳族环系,它们可被一个或多个基团R取代;

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