[发明专利]可用作硫化促进剂的噻唑及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201080044915.2 申请日: 2010-10-08
公开(公告)号: CN102574826A 公开(公告)日: 2012-07-11
发明(设计)人: N·西伯斯;S·伊万诺夫 申请(专利权)人: 米其林技术公司;米其林研究和技术股份有限公司
主分类号: C07D285/125 分类号: C07D285/125;C08J3/24;C08K5/00;C08K5/46
代理公司: 北京戈程知识产权代理有限公司 11314 代理人: 程伟;周玉梅
地址: 法国克莱*** 国省代码: 法国;FR
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摘要:
搜索关键词: 用作 硫化 促进剂 噻唑 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及特定的噻二唑、其制备方法及其作为硫化促进剂的用途。

背景技术

用硫来硫化二烯弹性体在橡胶工业、特别是轮胎工业中广泛使用。为了使二烯弹性体硫化,使用相对复杂的硫化体系,所述硫化体系除了硫以外还包含主硫化促进剂(如包含苯并噻唑环体系的次磺酰胺)以及各种副硫化促进剂或硫化活化剂,非常特别地是锌衍生物,如单独使用的或与脂肪酸共同使用的氧化锌(ZnO)。

这些硫化促进剂必须带来充分的交联,同时保持各个流变性质之间的可接受的折中。

发明内容

申请人公司已经发现了可用作橡胶组合物的硫化促进剂的新型噻二唑化合物。特别地,在用于轮胎的橡胶组合物的用途中,这种新型化合物使得有可能获得与使用常用的硫化促进剂时所获得的折中相似的在流变性质上折中。

因此,本发明的主题特别地为式(I)的噻二唑:

其中

R1代表H或选自线性、支化或环状烷基和芳基的C1-C25烃基,所述C1-C25烃基任选地被一个或多个杂原子中断,

R2代表:

-线性或支化的C1-C25烷基,所述C1-C25烷基任选地被一个或多个杂原子中断,并且所述C1-C25烷基任选地被一个或多个环状C3-C10烷基或C6-C12芳基取代,或

-环状C3-C10烷基,所述环状C3-C10烷基任选地被一个或多个杂原子中断,并且所述环状C3-C10烷基任选地被一个或多个线性、支化或环状C1-C25烷基或C6-C12芳基取代,所述C1-C25烷基或C6-C12芳基任选地被一个或多个杂原子中断。

本发明的另一主题为制备如上限定的噻二唑的方法,所述方法包括以下阶段:

-初始化合物为下式的化合物(A):

其中R1如上文中所限定,

-在有机碱或无机碱的存在下,将化合物(A)与式R2NH2的化合物反应,其中R2如上文中所限定,随后

-向所述反应介质加入包含至少一种氧化剂的氧化组合物,以获得式(I)的噻二唑。

本发明的最后一个主题为如上限定的噻二唑作为硫化促进剂的用途。

具体实施方式

根据以下的描述和实施实例,将容易理解本发明及其优点。

I.所用的测量和试验

如下所示,对固化前和固化后的橡胶组合物(其中试验了噻二唑硫化促进剂)进行表征。

流变性

根据标准DIN 53529-第3部分(1983年6月)在150℃下用振荡盘式流变仪进行测量。作为时间的函数的流变扭矩的变化(Δ扭矩),描述了由于硫化反应所致的组合物刚度的变化。根据标准DIN 53529-第2部分(1983年3月)进行测量:t0为诱导期,换言之,引发硫化反应所需要的时间;tα(例如t99)为达到转化率α%所需要的时间,换言之,最小扭矩和最大扭矩之差的α%(例如99%)。还测量了转化速率常数,记为K(以分钟-1表示),该转化速率常数为1阶,在30%至80%的转化率之间计算,这使得有可能估计硫化动力学。

II.本发明的实施条件

II-1.本发明的噻二唑

如上文中所解释的,本发明的第一主题是下式(I)的噻二唑:

其中

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