[发明专利]具有杀虫活性的酰氨基乙腈化合物

说明书

本发明涉及各自分别是游离形式或盐形式的新的式I的酰氨基乙腈化合物

其中

X₁是卤素；

X₂是CF₃、OCF₃、SCF₃、S(O)CF₃、S(O₂)CF₃或SF₅，且

Y是O、S、S(O)或S(O₂)；

还涉及它们的制备和控制在温血动物、尤其是生产性家畜和家养动物中和在它们上以及在植物上的体内寄生虫和体外寄生虫、尤其是蠕虫中的用途；还涉及含有至少一种这些化合物的杀虫剂。

具有杀虫活性的取代的酰氨基乙腈化合物在例如WO 2003/104187或WO 2005/58802中有记载。然而，其中特别公开的活性成分不能始终满足有关效力和活性谱的要求。因此，对具有改善的杀虫特性的活性成分存在需求。目前已经发现：式I的酰氨基乙腈化合物具有极佳的杀虫特性，尤其是对抗在温血动物和植物中和在它们上的体内寄生虫和体外寄生虫的杀虫特性。

在式I化合物中，应用如下含义和优选项。

卤素是例如氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，特别是氯。

X₁优选是氟(F)、氯(Cl)或溴(Br)，特别是Cl。

X₂优选是CF₃或OCF₃，特别是OCF₃。

Y优选是O、S或S(O₂)，特别是O或S(O₂)。

优选的实施方案例如有：

(i)上述式I化合物，其中X₁是卤素，X₂是CF₃或OCF₃，且Y是O、S、S(O)或S(O₂)。

(ii)上述式I化合物，其中X₁是Cl，X₂是CF₃或OCF₃，且Y是O、S或S(O₂)。

(ii)上述式I化合物，其中X₁是Cl，X₂是OCF₃，且Y是O、S、S(O)或S(O₂)。

(iii)上述式I化合物，其中X₁是Cl，X₂是OCF₃，且Y是O或S(O₂)。

本发明的化合物在下式I’中标记为(1*)的1-位上具有不对称碳原子

因此，式I化合物可以作为旋光异构体存在。本发明包括式I化合物的单个对映异构体及其混合物、包括外消旋物。此外，已经发现：在通过标准方法、例如通过采用具有旋光活性的酸或碱的化学拆分或通过手性吸附剂色谱法、例如采用醋酸纤维素的高压液相色谱法或通过如WO2006/50887中公开的方法将外消旋物分离成两种纯的对映异构体后，它们中的一种已经被证实具有较低的生物活性(劣对映体)，而另一种对映异构体具有高的生物活性(优对映体)。通常，式(I’)的(1S)-对映异构体具有高的生物活性，而(1R)-对映异构体具有较低的生物活性。

式I化合物可以以一种以上的互变异构形式存在。本发明包括所有的互变异构体及其混合物。

一些式I化合物能够与酸或碱形成盐。本发明包括药学或兽医学可接受程度的盐形式的所述式I化合物。

式I化合物及其盐可以以非溶剂化或溶剂化形式存在。本文的术语溶剂化物描述了包含式I化合物和一种或多种药学或兽医学可接受的溶剂、例如乙醇或水的分子复合物。就水而言，使用术语“水合物”。

本发明范围内的优选的实施方案有：

(1)上述式I化合物，其中X₁是F、Cl或Br，X₂是CF₃或OCF₃，且Y是O、S、S(O)或S(O₂)；

(2)上述式I化合物，其中X₁是Cl，X₂是OCF₃，且Y是O或S(O₂)；