[发明专利]由4-烷氧基呋喃-2(5H)-酮或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)-酮制备4-氨基丁-2-烯羟酸内酯的新方法有效
申请号: | 201080058714.8 | 申请日: | 2010-12-20 |
公开(公告)号: | CN103097378A | 公开(公告)日: | 2013-05-08 |
发明(设计)人: | 诺伯特·刘;延斯-迪特玛·海因里希 | 申请(专利权)人: | 拜耳知识产权股份有限公司 |
主分类号: | C07D405/12 | 分类号: | C07D405/12 |
代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 | 代理人: | 谢顺星;张晶 |
地址: | 德国*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷氧基 呋喃 芳基烷氧基 制备 氨基 烯羟酸 内酯 新方法 | ||
1.制备式(I)的4-氨基丁-2-烯羟酸内酯化合物的方法,其包括在布氏酸存在下,将式(II)的4-烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物或4-芳基烷氧基呋喃-2(5H)-酮化合物与式(III)的胺反应,
其中
R1为氢、C1-12-烷基、C1-12-卤代烷基、C2-12-烯基、C2-12-卤代烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、C3-8-卤代环烷基、C1-12-烷氧基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷基、C3-8-卤代环烷基-C1-6-烷基或芳基-C1-6-烷基;
R2为C1-12-烷基或芳基-C1-6-烷基;和
A为6-位任选被F、Cl、Br、CH3、CF3或OCF3取代的吡啶-2-基、吡啶-4-基或吡啶-3-基,为6-位任选被Cl或CH3取代的哒嗪-3-基,为吡嗪-3-基、2-氯吡嗪-5-基或为2-位任选被Cl或CH3取代的1,3-噻唑-5-基,为任选被F、Cl、Br、CN、NO2、C1-4-烷基、C1-3-烷硫基C1-3-烷基磺酰基取代的嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、1,2,4-噁二唑基、异噻唑基、1,2,4-三唑基或1,2,5-噻二唑基,其中C1-4-烷基、C1-3-烷硫基和C1-3-烷基磺酰基各基团被氟和/或氯取代,或为下式的取代的杂环基
其中
X为卤素、C1-12-烷基或C1-12-卤代烷基,和
Y为卤素、C1-12-烷基、C1-12-卤代烷基、C1-12-卤代烷氧基、叠氮基或CN。
2.根据权利要求1所述的方法,其中在化合物(III)中,
R1为C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、C2-6-烯基、C2-6-卤代烯基、C2-6-炔基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、C3-8-卤代环烷基、C3-8-卤代环烷基-C1-6-烷基或C1-6-烷氧基-C1-6-烷基;和
A选自6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-三氟甲氧基吡啶-3-基、6-氯-1,4-哒嗪-3-基、6-甲基-1,4-哒嗪-3-基、2-氯-1,3-噻唑-5-基或2-甲基-1,3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、2-三氟甲基嘧啶-5-基、5,6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
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