[发明专利]一种顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种以顺丁烯二酸酐和烷基胺来合成顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐的制备方法。

背景技术

以烷基醇和顺丁烯二酸酐为原料合成顺丁烯二酸单酯，再中和成盐属烷基醇系列表面活性剂。顺丁烯二酸单醇酯羧酸盐比烷基醇系列的其他表面活性剂具有更优异的物化性能。然而此类表面活性剂分子结构中的酯基在酸碱介质和高温条件下较易水解，影响了其应用性能的稳定发挥。

以酰胺基代替酯基合成顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐具有稳定性好，表面活性优异，合成路线简单等优势，目前国内未见报道。

发明内容

本发明的目的是克服顺丁烯二酸单酯羧酸盐稳定性的不足，合成一种在酸碱介质和高温条件下稳定并具有优异表面活性的顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐。

本发明的顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐的化学结构式如下：

式中：R为C₁～C₂₂的饱和、不饱和、直链、支链的烷基；

M为H⁺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、Na⁺、K⁺、NH₄⁺等。

本发明的合成方法是利用顺丁烯二酸酐和烷基胺酰胺化反应生成顺丁烯二酸单酰胺，再用碱中和成顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐。

所述的顺丁烯二酸单酰胺的合成方法是以顺丁烯二酸酐为原料在反应容器中进行，顺丁烯二酸酐与烷基胺的摩尔比为1∶2～5∶1，反应温度为-50～130℃，反应时间为1～600min。反应式如下：

所述的顺丁烯二酸单酰胺盐的合成方法是顺丁烯二酸单酰胺与碱中和，顺丁烯二酸单酰胺与碱的摩尔比为1∶1～1∶5，反应温度为0～100℃，反应时间为1～600min。反应式如下：

本发明合成的顺丁烯二酸单酰胺羧酸盐阴离子表面活性剂具有更优异的表面活性，避免了顺丁烯二酸单酯羧酸盐在酸碱或高温条件下不稳定的局限，具有更有优良的实用价值。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作出说明。

实施例1

称取22.2g顺丁烯二酸酐和18.5g月桂胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至75℃，搅拌反应3h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单月桂酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单月桂酰胺溶于水，加入4g氢氧化钠固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单月桂酰胺羧酸钠。

实施例2

称取29.6g顺丁烯二酸酐和18.5g月桂胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至75℃，搅拌反应4h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单月桂酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单月桂酰胺溶于水，加入4g氢氧化钾固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单月桂酰胺羧酸钾。

实施例3

称取22.2g顺丁烯二酸酐和20.9g十四胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至90℃，搅拌反应3h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单十四酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单十四酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钠固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单十四酰胺羧酸钠。

实施例4

称取29.6g顺丁烯二酸酐和20.9g十六胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至80℃，搅拌反应3.5h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单十六酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单十六酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单十六酰胺羧酸钾。

实施例5

称取22.2g顺丁烯二酸酐和26.9g十八胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至80℃，搅拌反应4h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单十八酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单十八酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钠固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单十八酰胺羧酸钠。

实施例6

称取29.6g顺丁烯二酸酐和26.9g十八胺，加入到250ml烧瓶中，加入100ml溶剂，缓慢升温至90℃，搅拌反应3h，反应结束后自然冷却至室温，减压抽滤，收集产物，重结晶得顺丁烯二酸单十八酰胺白色固体。将得到的顺丁烯二酸单十八酰胺溶于水，加入5.6g氢氧化钾固体，40℃搅拌20分钟，反应结束后，浓缩，重结晶得到顺丁烯二酸单十八酰胺羧酸钾。