[发明专利]一种硫代罗丹明B内酰胺衍生物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201110020251.2 申请日: 2011-01-08
公开(公告)号: CN102093371A 公开(公告)日: 2011-06-15
发明(设计)人: 胡志强;詹天荣;王磊 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09K11/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 266042 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 罗丹 内酰胺 衍生物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种硫代罗丹明B内酰胺衍生物,其特征在于该化合物的结构如下式(I)所示:

其中R1、R2、R3、R4各自选自氢、含有1~4个碳原子的烷基或芳基中的一种;R5、R6、R7、R8各自选自氢、含有1~4个碳原子的烷基或芳基中的一种、烷氧基、卤素、氨基。

2.权利要求1所述硫代罗丹明B内酰胺衍生物,其特征在于R1、R2、R3、R4为乙基;R5、R6、R7、R8为氢。

3.权利要求1所述硫代罗丹明B内酰胺衍生物的制备方法,其特征在于所述目标化合物经以下三步反应合成:

第一步:罗丹明B氯化物的合成

将内酯化的罗丹明B溶于干燥的有机溶剂中,缓慢滴加POCl3,滴加完毕后,加热至回流继续反应2~12h,冷却,减压蒸馏得罗丹明B氯化物;

第二步:氨基罗丹明B的合成

罗丹明B氯化物溶于干燥的有机溶剂中,5~50℃条件下通入NH3与之反应,TLC监测至反应结束,水洗分液,水层用有机溶剂萃取3~5次后合并有机层,干燥剂干燥,减压蒸馏除去溶剂得氨基罗丹明B;

第三步:硫代罗丹明B内酰胺衍生物的合成

将氨基罗丹明B溶于干燥的有机溶剂中,加入0.5~3.0倍于氨基罗丹明B摩尔量的Lawesson′s试剂,在惰性气体保护条件下回流反应,TLC监测至氨基罗丹明B反应完全,减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离得淡紫色的硫代罗丹明B内酰胺衍生物;

上述硫代罗丹明B内酰胺衍生物的制备方法中,第一步反应中的有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷或乙腈;第二步反应中的有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷或乙腈;干燥剂为无水氯化镁或无水硫酸钠;第三步反应中的有机溶剂为苯、甲苯或二甲苯;惰性气体为氮气、氦气或氩气。

4.权利要求3所述硫代罗丹明B内酰胺衍生物的制备方法,其特征在于,第一步反应中的有机溶剂为二氯甲烷;第二步反应中的有机溶剂为二氯甲烷;干燥剂为无水硫酸钠;第三步反应中的有机溶剂为苯;惰性气体为氮气。

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