[发明专利]一种含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物及其制备方法和用途无效

专利信息
申请号: 201110042244.2 申请日: 2011-02-22
公开(公告)号: CN102161626A 公开(公告)日: 2011-08-24
发明(设计)人: 史铁钧;朱文君 申请(专利权)人: 合肥工业大学
主分类号: C07C233/08 分类号: C07C233/08;C07C233/69;C07C231/12;C08F222/22;C09D4/02
代理公司: 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 代理人: 何梅生
地址: 230009 *** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 两个 丙烯酸酯 二酰胺 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

一、技术领域

发明涉及一种光固化单体及其制备,具体地说是一种含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物及其制备方法和用途。

二、背景技术

羟烷基酰胺化合物是目前公认的可替代传统固化剂TGIC的低毒环保型粉末固化剂,广泛应用于表面活性剂和涂料领域,特别是作为聚酯粉末涂料的引发剂,具有反应性强,适于低温固化,储存性能稳定等优点。但是羟烷基酰胺作为固化剂使用时,在固化过程中会释放小分子化合物,从而影响产品的耐热性,涂膜的表现致密性差,缺乏装饰性,这些限制使其主要用于砂纹、锤纹等不要求平整外观的粉末涂料。

UV固化涂料以其固化速度快、节能、涂层光泽度高、适于热敏性器材和固化过程中不释放有毒小分子而成为绿色化工产品。活性单体在UV固化体系中起着十分重要的作用。单体的性质决定了固化动力学、聚合程度以及产物的物理性质及粘结性能,从其发展历程可大致分为三个层次。

第一代单体基本上是简单的丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯。这些单、双官能度的单体粘度较低,利于动力学浸润和润湿,有助于粘附,但他们对于紫外光的响应较低,挥发性较大,环境污染也大,利用率较低。三官能团化合物固化速度快,但固化膜容易发脆,发皱严重,附着力较差。这些单体目前仍在使用,如CA(丙烯酸环己酯)、IBA(丙烯酸异冰片酯)、EGDA(缩乙二醇二丙烯酸酯)等。

第二代单体基本上由乙氧基化合丙氧基化的醇类丙烯酸酯构成,其特点是固化速度快,收缩率比第一代单体小,毒性和刺激性偏小,在光纤涂料中得到了应用。其代表是EOTMPTA(乙氧基化的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯)、POTMPTA(丙氧基化的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯)等。

第三代单体分为不同的类型,其中甲氧基丙烯酸酯类有较快的固化响应,粘度低,收缩低,溶解性较好,例如HDOMEMA(1,6-己二醇甲氧基单丙烯酸酯);而引入氨基甲酸酯或碳酸酯等基团的丙烯酸酯类,反应活性大大提高。

传统的用于粉末涂料的固化剂羟烷基酰胺在使用过程中,暴露出一些泛黄,不能厚涂,固化过程中汇释放小分子化合物,容易在涂层表现出现针孔等问题。

三、发明内容

本发明旨在提供一种含两个丙烯酸酯的二酰胺光固化交联剂及其制备方法。羟烷基酰胺类化合物端基常常为羟基、端羟基与羧基反应催化聚酯高分子聚合过程中,不可避免的会产生小分子化合物水,使涂膜表面产生针孔。因此,将端羟基转化,并保证固化过程可行,成为本发明需要解决的技术问题。

单体的化学结构对固化膜性能影响的一般规律如下:

  单体结构  固化膜性能特点  链烷体系  耐高温,疏水,耐化学品腐蚀,粘附促进  酯体系  耐侯,耐溶剂,粘附良好,遇酸碱水解  芳香环结构  耐高温,疏水,耐化学品腐蚀,不耐侯,增强强度,粘附促进  脂肪族结构  耐高温,疏水,耐侯,耐化学品腐蚀,粘附促进

本发明解决技术问题采用如下技术方案:

本发明含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物的特点在于其化学结构式为:

本发明含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物的制备方法的特点在于按以下步骤制备:

向100mL甲苯中加入23.2g N,N′-二(羟乙基)己二酰胺、18g丙烯酸、0.232g阻聚剂对苯二酚和0.58g催化剂浓硫酸,在110℃下搅拌反应8h,反应结束后冷却至室温,分离除去甲苯,然后用质量百分浓度10%的碳酸氢钠水溶液洗去多余的丙烯酸,分液收集有机相,用无水硫酸镁干燥有机相并过滤收集液体,旋蒸除去残余甲苯后即得产物。

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