[发明专利]含多联咔唑的有机染料及其制备方法和应用有效
申请号: | 201110045685.8 | 申请日: | 2011-02-25 |
公开(公告)号: | CN102167913A | 公开(公告)日: | 2011-08-31 |
发明(设计)人: | 房强;赖华;刘艳妹;洪家;刘迎春;袁超;赵淑静 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
主分类号: | C09B23/04 | 分类号: | C09B23/04;H01M14/00;H01L51/42;H01L51/46;H01L51/48 |
代理公司: | 上海海颂知识产权代理事务所(普通合伙) 31258 | 代理人: | 何葆芳 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含多联咔唑 有机 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含多联咔唑的有机染料,其特征在于,具有如下化学结构通式:
式中:
n=1、2、3、4或5;
R1为C1-C12烷基、烷基取代的苯基或杂环芳烃基;
R2为芳香烃基、杂环芳烃基、烷基或烷氧基取代的芳香烃基、烷基或烷氧基取代的杂环芳烃基。
2.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R1为C1-C12烷基取代的苯基。
3.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R1为含N、S或O的五至十元杂环芳烃基。
4.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R2是聚合度为1-4的亚苯基、亚萘基或其聚合单元。
5.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R2是聚合度为1-4的含N、S或O的五至十元杂环芳烃基或其聚合单元。
6.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R2是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基取代的聚合度为1-4的亚苯基、亚萘基或其聚合单元。
7.根据权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R2是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基取代的聚合度为1-4的含N、S或O的五至十元杂环芳烃基或其聚合单元。
8.根据权利要求7所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的R2是以下化学结构通式中的一种:
式中的m=1、2、3或4。
9.根据权利要求8所述的含多联咔唑的有机染料,其特征在于,所述的含多联咔唑的有机染料为以下化学结构式中的一种:
10.一种权利要求1所述的含多联咔唑的有机染料的制备方法,其特征在于,包括如下具体过程:咔唑经烷基化、n-溴代丁二酰亚胺(NBS)溴化后进行硼酯化得化合物1,化合物1再与溴代芳基醛或溴代芳杂环醛通过Suzuki偶联反应得到化合物2,化合物2再次用NBS溴化得化合物3,化合物1和化合物3再发生Suzuki偶联反应得含有两联咔唑的化合物4,化合物4与氰基乙酸(Cyanoacetic acid)经Knoevengel反应,即得到n为1的含多联咔唑的有机染料5;重复上述的Suzuki偶联反应,即得到n为2~5的含多联咔唑的有机染料6,具体反应路线如下所示:
式中R1、R2与权利要求1中的所述相同。
11.根据权利要求10所述的含多联咔唑的有机染料的制备方法,其特征在于,所述化合物1的具体制备过程如下:将咔唑、碱及R1Br在有机溶剂中于50℃~回流温度下反应5~20小时,其中咔唑与碱及R1Br的摩尔比为1∶(0.9~1.5)∶(0.9~1.5);减压除去有机溶剂后萃取,水洗,干燥,分离,得到N-R1咔唑;在有机溶剂中,将N-R1咔唑、NBS在-10~0℃下避光反应6~12小时,其中N-R1咔唑与NBS的摩尔比为1∶(0.9~1.1);萃取,水洗,干燥,分离,得到3-溴代-N-R1咔唑;在有机溶剂中,将3-溴代-N-R1咔唑、n-BuLi及硼酯化试剂在-78~20℃反应12~30小时,其中3-溴代-N-R1咔唑与n-BuLi及硼酯化试剂的摩尔比为1∶(0.9~1.5)∶(0.9~1.5);加水,减压除去有机溶剂后萃取,水洗,干燥,分离,即得化合物1。
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