[发明专利]可降解阳离子型双子座(Gemini)表面活性剂无效

专利信息
申请号: 201110047235.2 申请日: 2011-02-25
公开(公告)号: CN102166494A 公开(公告)日: 2011-08-31
发明(设计)人: 王利民;胡霞云;韩超;杨阳;何铭铭;田禾 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: B01F17/18 分类号: B01F17/18;A01N37/12;A01P3/00
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 陈淑章
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 降解 阳离子 双子座 gemini 表面活性剂
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种阳离子型表面活性剂,具体地说,涉及一种满足化妆品领域使用要求的阳离子型季铵盐类表面活性剂(其中包含Gemini型阳离子表面活性剂)。

背景技术

阳离子表面活性剂对物质表面有较强的吸附能力,分子在物质表面可形成一层薄膜,其具有柔软、抗静电、防腐蚀、沉淀蛋白质和杀菌等性能。尤其是季铵盐类阳离子表面活性剂,除了有着其他阳离子表面活性剂的基本特性外,杀灭细菌的特性尤为突出,在许多领域有着广泛的应用。十二烷基二甲基溴化苄季铵盐阳离子表面活性剂即是目前常用的杀菌剂。

阳离子季铵盐型表面活性剂的杀菌机理主要是利用正电荷吸附在带负电荷的微生物表面,形成微团渗入细胞,改变细胞膜通透性,使细胞内容物外渗,导致微生物死亡。目前市场上大部分存在单链的季铵盐阳离子表面活性剂作为杀菌剂难降解,对环境不友好;且长时间使用同一种杀菌剂,微生物会对其产生抗药性。

因此,研制一种既具有良好的杀菌性能,又具备良好生物降解性能的阳离子型表面活性剂是本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明提供一种阳离子型表面活性剂,由于在所述的阳离子型表面活性剂中引入可降解基团(酯基),有利于生物降解,对环境友好。此外,同时发现本发明所设计的阳离子型表面活性剂具有良好的杀菌和抗菌性能。

本发明所述的阳离子型表面活性剂,其为式I所示化合物:

式I中,R1和R2分别独立选自C1~C6链状(直链或支链)烷基中一种;R3为C7~C20链状(直链或支链)烷基或全氟烷基;m为1~6的整数;n为2或3;A为C1~C6链状(直链或支链)不饱和烷基,或C6~C24芳环基;X为卤素(F,Cl,Br或I)。

本发明还提供一种制备本发明所述的阳离子型表面活性剂的方法,其包括如下步骤:

(1)脂肪族羧酸与含羟基叔胺反应获得中间体的步骤;

(2)由步骤(1)所得中间体与相应得卤代烃反应获得目标物的步骤。

本发明公开的阳离子型表面活性剂,其具有良好杀菌,抗菌性能(500mg/L的浓度下对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌有杀菌性和抑菌性,满足日化行业杀菌要求),且其易于生物降解,对环境友好。

具体实施方式

在本发明一个优选的技术方案中,R1和R2分别独立选自C1~C3链状(直链或支链)烷基中一种;更优选的R1和R2分别独立选自甲基、乙基或正丙基中一种;最佳的R1和R2均为甲基。

在本发明另一个优选的技术方案中,R3为C7~C13链状(直链或支链)烷基或链状全氟烷基。

在本发明又一个优选的技术方案中,m为1~3的整数;最佳的m为2。

在本发明又一个优选的技术方案中,X为Cl或Br。

在本发明又一个优选的技术方案中,A为C1~C3链状(直链或支链)不饱和烷基,或C6~C24芳环基;更优选的A是:二价的乙烯基(-CH=CH-)、二价的乙炔基(-C≡C-)、二价的苯基(式II所示基团)或二价的联苯基(式III所示基团);

其中,p为0、1或2,曲线所标位置为取代位置。

最佳的的A是:-CH=CH-、-C≡C-、式IIa所示基团、式IIIa所示基团(p为0)或式IIIb所示基团(p为2),除A为式IIIb所示基团(p为2)时,化合物为Gemini型阳离子表面活性剂:

本发明提供的制备式I所示化合物的方法,其合成路线如下所示:

具体包括如下步骤:

(1)将脂肪族羧酸(式IV所示化合物)与含羟基叔胺(式V所示化合物)按摩尔比为1∶(1.5~2.0)置于反应器中,加入催化剂,在回流状态保持8小时~15小时得中间体(式VI所示化合物);和

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