[发明专利]含1,3,4-噁二唑的二苯乙烯衍生物及其制备方法与应用

权利要求书

1.含3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物，其特征在于所述二苯乙烯衍生物具体结构如下：

其中Ar₁、Ar₂为苯基、4-三氟甲基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、4-二甲氨基苯基、3-三氟甲基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-甲氧基苯基、3-硝基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-甲氧基苯基、2-硝基苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氯苯基、1-萘基或9-蒽基。

2.根据权利要求1所述的含1，3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物，其特征在于所述Ar₁和Ar₂相同。

3.根据权利要求1所述的含1，3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物，其特征在于所述Ar₁和Ar₂不同。

4.权利要求1所述含1，3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

（1）氧化环合反应

将等摩尔的芳香醛与对甲基苯甲酰肼溶解于乙醇，所述乙醇与芳香醛以及乙醇与对甲基苯甲酰肼的体积摩尔比均为3～4ml /mmol，加热搅拌回流0.5～2h后得反应液；冷却并过滤所述反应液，干燥滤饼得到中间体；将所述中间体溶解于乙醇，再加入氯胺T，加热搅拌回流3～5h后得中间体反应液，除去乙醇后，所剩的固体冷却并用蒸馏水洗涤过滤3~5次，干燥滤饼，所得滤饼用体积比为1:1~3的蒸馏水和丙酮混合液重结晶，得重结晶产物A；所述中间体与氯胺T的摩尔比为1:3～7，乙醇与中间体的体积摩尔比为10～20ml /mmol；

（2）N-溴代丁二酰亚胺溴代反应

将摩尔比为1:1～1.5的上述重结晶产物A和N-溴代丁二酰亚胺溶于四氯化碳，再加入与N-溴代丁二酰亚胺的质量比为0.01~0.02:1的引发剂过氧苯甲酰，加热并搅拌回流得反应液，用薄层色谱检测反应液的反应终点，除去四氯化碳后，所剩的固体用乙醇洗涤并过滤；滤饼干燥后用体积比为1:1~5的四氢呋喃和甲醇混合液重结晶，得重结晶产物B；所述四氯化碳与N-溴代丁二酰亚胺的体积摩尔比3～6ml /mmol；

（3）亚磷酸三乙酯酯化反应

将摩尔比为1:1.1～1.5的上述重结晶产物B和亚磷酸三乙酯混合溶解后，在温度为115～125℃条件下搅拌回流3～6h，减压除去反应体系中过量的亚磷酸三乙酯后，再加入正己烷析出固体产物；所述固体产物再用体积比为1:1～4的四氢呋喃和正己烷混合液重结晶，得重结晶产物C；

（4）Wittig-Honner反应

将等摩尔的芳香醛和步骤（3）所制得的重结晶产物C溶于N，N-二甲基甲酰胺中得溶解液；向所述溶解液中加入质量百分比为15～30%的叔丁醇钾的无水乙醇溶液，在60～70℃下搅拌反应5～9 h得反应液，冷却并过滤所述反应液；所得滤饼用体积比为4～10:1的二甲基亚砜和乙醇混合液重结晶得最终产物，即含1，3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物；所述N，N-二甲基甲酰胺与重结晶产物C的体积质量比为10～15ml/ g。

5.权利要求1～3所述的含1，3，4-噁二唑的二苯乙烯衍生物在昆虫生长发育活性抑制中的应用。