[发明专利]一种新的二氢黄酮类化合物的制备方法及医药用途

说明书

技术领域

本发明公开一种新的二氢黄酮类化合物--乔松素-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-吡喃鼠李糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷](以下简称RY7)，同时还提供了其制备方法以及在医药用途，涉及医药技术领域。

背景技术

荔枝核系无患子科植物荔枝(Litchi chinensis Sonn.)的种子，又名荔仁或荔核。性味甘、温、涩、无毒。入肝、肾经，具有行气散结，祛寒止痛的功效，主治寒疝腹痛、睾丸肿痛。为历版中国药典收载的中药材品种。

已有研究报道，荔枝核中含有多酚类、有机酸类、甾体类、挥发油等类化合物。具有抗氧化、降血糖、调血脂、保肝等活性。有实验表明荔枝核提取物的抗氧化能力与提取物中的酚类成分含量有关，而且酚类物质中的羟基数目越多，抗氧化能力越强。

本发明是首次从无患子科植物荔枝(Litchi chinensis Sonn.)的种子中分离得到二氢黄酮化合物--乔松素-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-吡喃鼠李糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷](RY7)(pinocembrin-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside])，经体外药理实验研究表明，该化合物具有抗氧化的的活性，经文献检索，该化合物为一种新的化合物。

发明内容

本发明的目的之一是提供了一种二氢黄酮化合物，该化合物为一种新化合物。

本发明目的这二是提供上述新化合物的制备方法，从中药荔枝核中提取分离得到。

本发明的目的之三是提供了该化合物的医药用途，具有抗氧化的作用。

本发明的化合物的中文名称、英文名称及结构式如下：

中文名称：乔松素-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-吡喃鼠李糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷](RY7)。

英文名称：

pinocembrin-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]

结构式：

如上所述的一种具有抗氧化作用的新的二氢黄酮化合物，由以下方法得到：

1、干燥的荔枝核以50-80％乙醇提取，回收乙醇后，得到乙醇提取物。

2、乙醇提取物以石油醚、氯仿脱脂，得到脱脂产物。

3、脱脂物继以正丁醇提取，得到正丁醇提取物。

4、正丁醇提取物以水溶解，水不溶部分通过大孔树脂，以不同比例的乙醇-水洗脱，收集30-60％乙醇洗脱部分。

5、反复进行柱层析，最终得到RY7。

RY7结构通过以下方法表征：

RY7微黄色针状结晶，高分辨质谱给出m/z 709.14532[M-H]，分子式：C₃₃H₄₂O₁₇.¹H-和¹³C-NMR光谱(具体数据见附表1)表明该化合物具有羰基(δ198.3ppm)、甲烯基团[¹H-NMRδ3.25(1H，dd，J＝17.2，12.4Hz)，2.94(1H，dd，J＝17.2，3.2Hz)ppm；¹³C-NMRδ44.5ppm]，为二氢黄酮(flavanone)的特征峰。综合¹³C-NMR和HMQC光谱数据，该化合物具有31个碳，其中13个为黄酮母核中的碳，其光谱数据与已知的二氢黄酮乔松素一致，确定RY7的母核为乔松素；18个为其中连接的3个六碳糖中的碳。通过水解还原、乙酰化制备的衍生物气相色谱分析表明，六碳糖分别为：葡萄糖和鼠李糖。通过HMQC和HMBC光谱，确证了糖与母核连接的位置和糖苷键的种类以及异头碳构型，最终确定RY7的结构式为：乔松素-7-O-[(2”，6”-di-O-α-L-吡喃鼠李糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷](pinocembrin-7-O-[(2″，6″-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside])。

RY7具有抗氧化的作用，通过以下药效学试验例得到证实。

实验方法：

1、样品的制备

按照实施方式进行。通过Sephadex LH-20进行柱层析分离后，收集的甲醇洗脱液回收得到，未经重结晶。

2、铁离子还原能力法(FRAP)分析