[发明专利]一种用于检测水相中锌离子的近红外荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种检测水相中锌离子的近红外荧光探针，其特征在于，所述近红外荧光探针的结构式如下所示：

。

2.权利要求1所述近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

1） 将2-氯甲基吡啶盐酸盐溶解在水中制得2-氯甲基吡啶盐酸盐水溶液，然后加入氢氧化钠，然后边搅拌边加入N-叔丁氧羰基乙二胺、相转移催化剂、碘化钾、四氢呋喃，在惰性气体气氛中，室温下搅拌2～5天，制得中间产物3-甲氧基-N,N-二（2-氯甲基吡啶）苯胺；其中，2-氯甲基吡啶盐酸盐水溶液的浓度为1～1.4mol/L；所述相转移催化剂为十六烷基三甲基溴化铵；2-氯甲基吡啶盐酸盐、氢氧化钠、N-叔丁氧羰基乙二胺的摩尔比为1∶1.5～2.5∶0.3～0.5；所述中间产物N'-叔丁氧羰基-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺的结构式为：

；

2）将N'-叔丁氧羰基-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺溶于二氯甲烷中，然后置于冰水浴中，边搅拌边缓慢加入三氟乙酸，滴加完毕后，室温下搅拌1～3小时，制得N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺；其中，N'-叔丁氧羰基-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺、三氟乙酸，二氯甲烷的摩尔比1∶18～22∶15～17；所述N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺的结构式为：

；

3）在惰性气体气氛中，混合N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺、1-溴萘、叔丁醇钠、钯催化剂、辅助催化剂、甲苯，回流1～2天，制得中间产物N'-（1-萘基）-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺；其中，N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺、1-溴萘、叔丁醇钠、钯催化剂、辅助催化剂摩尔比为1∶1.1～1.3∶1.5～1.7：0.2～0.4: 0.4～0.8；所述把催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯；所述辅助催化剂为(+/-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘；所述中间产物N'-（1-萘基）-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺：

；

4）混合N'-（1-萘基）-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺、2-亚硝基-3-乙氨基-4-甲基苯酚盐酸盐、浓盐酸、甲醇，回流反应3-8小时，得到近红外荧光探针；所述的2-亚硝基-3-乙氨基-4-甲基苯酚盐酸盐为实验室合成；所述浓盐酸为浓度为36%（质量百分数），其中N'-（1-萘基）-N,N-二（2-氯甲基吡啶）乙二胺、2-亚硝基-3-乙氨基-4-甲基苯酚盐酸盐的摩尔比为1∶0.8～1.2。

3.权利要求1所述近红外荧光探针检测水相中的锌离子浓度的应用。

4.权利要求1所述近红外荧光探针检测生物体系中的锌离子的应用，所述生物体系包括：生物活细胞、生物活组织内、临床医学上病变组织。